СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.................................. 4
ВВЕДЕНИЕ...................................................................................................................... 5
ГЛАВА 1. АЗИДО-ТЕТРАЗОЛЬНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (Литературный обзор)..... 11
1.1 Теоретическое рассмотрение азидо-тетразольной таутомерии ......................... 12
1.2 Экспериментальные методы исследования азидо-тетразольной....................... 15
таутомерии ..................................................................................................................... 15
1.3 Общие положения азидо-тетразольной таутомерии в азинах ............................ 16
1.4 Азидо-тетразольная таутомерия в ряду азидопиримидина ................................ 18
1.4.1 Таутомерия в ряду 2-азидопиримидина............................................................. 19
1.4.1.1. Параметры спектров ЯМР 1
Н и 13С в идентификации структур таутомеров
......................................................................................................................................... 21
1.4.1.2 Параметры спектров ЯМР 15N в идентификации структур таутомеров...... 24
1.4.2 Таутомерия в ряду 4-азидопиримидина............................................................. 31
ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ .......................................................... 36
ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ АЗИДО-ТЕТРАЗОЛЬНОЙ ТАУТОМЕРИИ В РЯДУ
ЗАМЕЩЕННЫХ АЗИДОПИРИМИДИНОВ ............................................................. 45
3. 1 Таутомерия 4-азидопиримидинов ........................................................................ 45
3.1.1 Строение таутомеров 4-азидопиримидинов...................................................... 46
3.1.2 Термодинамические и кинетические параметры таутомерии
4-азидопиримидинов..................................................................................................... 49
3.2 Таутомерия 2-азидопиримидинов ......................................................................... 58
3.2.1 Строение таутомеров 2-азидопиримидинов...................................................... 58
3.2.2 Термодинамические и кинетические параметры таутомерии
2-азидопиримидинов..................................................................................................... 69
ГЛАВА 4 . ИЗОМЕРИЯ 2-АЗИДОПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНОВ. ........................... 75
ГЛАВА 5 . ПРЕВРАЩЕНИЯ В ДМСО 2-АЗИДО-6-ФЕНИЛ4-ХЛОРПИРИМИДИН-5-КАРБАЛЬДЕГИДА. ......................................................... 80
3
5.1 Структура 2-азидо-6-фенил-4-хлорпиримидин-5-карбальдегида и продуктов
его превращения в ДМСО. ........................................................................................... 81
5.2 Изучение перегруппировки 7-оксо-5-фенил-4,7-дигидротетразоло-[1,5-
a]пиримидин-6-карбальдегида методом 13С изотопного мечения........................... 84
ВЫВОДЫ....................................................................................................................... 89
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ............................................................................................. 90
