СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ....................................................................................................4
1 ВВЕДЕНИЕ...........................................................................................................................5
2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.................................................................................................9
2.1 Взаимодействие циклических тиомочевин с α-галогенкарбонильными соединениями..9
2.2 Взаимодействие циклических тиомочевин с α-галогенкарбоновыми кислотами и их
производными.........................................................................................................................19
2.3 Взаимодействие циклических тиомочевин с галогенангидридами кислот ....................27
2.4 Взаимодействие циклических тиомочевин с алкенил(алкинил)галогенидами ..............29
2.5 Взаимодействие циклических тиомочевин с алкил(арил)галогенидами ........................46
2.6 Взаимодействие циклических тиомочевин с другими электрофильными реагентами..49
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ....................................................................................53
3.1 Синтез исходных 1,3-дизамещенных имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазин-3-тионов...............53
3.2 Синтез исходных замещенных N-аминотиогликольурилов............................................54
3.3 Перегруппировка типа Димрота N-аминотиогликольурилов в синтезе 2-
гидразоноимидазо[4,5-d]тиазолонов .....................................................................................56
3.4 Региоселективный синтез новых имидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазинов реакцией
имидазотриазинов с пропаргилбромидами............................................................................62
3.5 S-Алкилирование производных N-аминотиогликольурилов α-бромкетонами с
последующей реакцией сочетания по Эшенмозеру ..............................................................68
3.6 Каскадная реакция тиогликольурилов с α-бромкетонами в синтезе новой
гетероциклической системы – имидазо[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолов ...............................79
3.7 Синтез S-алкилзамещенных производных N-аминотиогликольурилов .........................86
3.8 Исследование биологической активности синтезированных соединений .....................88
3.8.1 Исследование антипролиферативной активности гидразоновых производных
имидазо[4,5-d]тиазолов ..........................................................................................................88
3.8.2 Исследование биологической активности S-алкилзамещенных тиогликольурилов...91
4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ................................................................................96
4.1 Синтез 1,3-дизамещенных 4,5-дигидроксиимидазоилидин-2-онов(тионов) 2a-f ..........97
4.2 Синтез 5,7-дизамещённых пергидроимидазо[4,5-e][1,2,4]триазин-6-
онов(тионов) 3a-f ...................................................................................................................97
4.3 Синтез производных 5-тиоксогексагидроимидазо[4,5-d]имидазол-2(1H)-онов 5a-u ....98
4.4 Синтез гидразонопроизводных тетрагидро-2H-имидазо[4,5-d]-
тиазоло-5(3H)-онов 6a-o ........................................................................................................98
3
4.5 Синтез 5,7-дизамещенных 3-(проп-2-ин-1-илтио)тетрагидроимидазо[4,5-e][1,2,4]
триазин-6-онов(тионов) 7a-f ................................................................................................105
4.6 Синтез 1,3-дизамещенных тетрагидроимидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазин-2(1H)-
он(тионов) 8a-h ....................................................................................................................107
4.7 Синтез алкилирующих агентов 9a-j, 12a-c ...................................................................110
4.8 Синтез S-алкилированных производных имидазо[4,5-d]имидазол-2(1H)-онов 10a-x 113
4.9 Синтез 1,3-дизамещенных 5-(2-оксо-2-арилэтилиден)гексагидроимидазо[4,5-d]
имидазол-2(1H)-онов 11a-l ..................................................................................................123
4.10 Синтез производных гексагидроимидазо[4,5-d]имидазолов с 1,2,5-окосадиазольным
фрагментом 13a-k ................................................................................................................129
4.11 Синтез 1,3-дизамещенных 7-(арилиденгидразоно)гексагидроимидазо-
[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазол-2-онов 14a-x...........................................................................137
4.12 S-Пропил, S-аллил, S-бутилпроизводные имидазо[4,5-d]-
имидазол-2(1H)-онов 19-21 .................................................................................................149
5 ВЫВОДЫ..........................................................................................................................159
6 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ...............................................................................................161
