1. ВВЕДЕНИЕ 5
2. Синтез и свойства циклогептатриенов (Литературный обзор) 7
2.1. Реакции (6+1)-циклоприсоединения: расширение цикла по Бюхнеру 7
2.2. Реакции (4+3)-циклоприсоединения 15
2.2.1. Реакция циклопропенов с циклопентадиенонами 16
2.2.2. Реакции циклопропенов с тиофендиоксидами 20
2.2.3. Реакции циклопропенов с пиридазинами 22
2.2.4. Реакции циклопропенов с фуранами 22
2.2.5. Реакции циклопропенов с α-пиранонами 24
2.3. Реакции (5+2)-циклоприсоединения 25
2.3.1. Перегруппировка норборнадиенов 25
2.3.2. Перегруппировка бицикло[3.2.0]гептадиенов 27
2.4. Классический «линейный» синтез 28
2.5. Каскадный синтез: (3+2+2)-циклизация 30
2.6. Прочие методы получения циклогептатриенов 35
2.7. Использование катионов тропилия в синтезе замещенных
циклогептатриенов 36
2.7.1. Реакции с С-нуклеофилами 37
2.7.2. Реакции с N- и О-нуклеофилами 39
2.8. Использование циклогептатриенов в органическом синтезе 41
2.8.1. Реакции циклоприсоединения 41
2.8.2. Синтез металлокомплексов 43
3. Электронодефицитные циклогептатриены: получение, свойства и
исполь зование в синтезе полифункциональных карбо- и
гетероциклических соединений (Обсуждение результатов) 45
3.1. Синтез электронодефицитных циклогептатриенов 46
3.1.1. Каскадный синтез по типу (1+2+2+2)-циклизации 47
3.1.2. Каскадный синтез по типу (3+2+2)-циклизации 52
3.1.3. Реакции (4+3)-циклоприсоединения 54
3.1.4. Синтез диазепинов – азааналогов циклогептатриенов 61
3.2. Строение и CH- кислотность электронодефицитных циклогептатриенов 65
3
3.3. Синтезы на основе ГМЦГ 71
3.3.1. Восстановление ГМЦГ 72
3.3.2. Взаимодействие ГМЦГ-К с электрофильными реагентами 76
3.3.2.1. Реакции с алкилгалогенидами 77
3.3.2.2. Реакции азосочетания с ионами арил- и циклопропилдиазония 91
3.3.2.3. Реакции с галогенами 102
3.3.3. Электроокисление ГМЦГ-К в ацетонитриле 107
3.3.4. Реакции ГМЦГ-К с нуклеофильными реагентами 111
3.3.4.1. Реакции с азидами 111
3.3.4.2. Реакции с аминами: синтез замещенных изохинолонов 121
3.3.4.3. Спектральные и оптические свойства изохинолонов 133
4. Экспериментальная часть 152
5. Выводы 222
6. Список литературы 225
