Введение
1. Методы синтеза галогенвинилкетонов и их использование в органическом синтезе 10
1.1. Методы получения галогенвинилкетонов 11
1.1.1. Синтез 2-галогенвинилкетонов 11
1.1.2. Методы синтеза 2,2-дихлорвинилкетонов 12
1.1.3. Получение 1,2-дихлорвинилкетонов 15
1.2. Строение хлорвинилкетонов 17
1.3. Химические свойства галогенвинилкетонов 18
1.3.1. Реакции нуклеофильного замещения атомов галогена в галогенвинилкетонах, как метод получения полифункциональных ациклических продуктов 20
1.3.2. Присоединение 1М,г>Г-дихлорбензолсульфонамида к 2,2-дихлорвинилкетонам 22
1.3.3. Реакции получения гетероциклическихсоединений на основе галогенвинилкетонов 23
1.3.3.1.Пироны из 2,2-дихлорвинилалкилкетонов 23
1.3.3.2. 2-Ацилхлорвинилирование вторичных аминов 24
1.3.3.3. Реакции гетероциклизации с замещением геминальных атомов хлора в дихлор- и трихлорвинилкетонах 27
1.3.3.4. 1,3-Дитиолы и дитиетаны из 2,2-дихлорвинилкетонов 31
1.3.3.5. 1,3-Тиазинтионы и тиазолы 32
1.3.3.6. Пиразолы из хлорвинилкетонов 35
1.3.3.7. Азидоизоксазолы из 2,2-дихлорвинилкетонов и азида натрия 37
1.3.3.8. Реакции циклоконденсации производных галогенвинилкетонов 38
1,2- и 2,2-Дигалогенвинилкетоны. синтез, строение и химических превращения (обсуждение результатов)... 42
2.1. Синтез и строение перфторалкил-2,2-дихлор(дибром)винилкетонов...43
2.1.1. Получение перфторалкил-2,2-дихлорвинилкетонов 43
2.1.2. Получение перфторалкил-2,2-дибромвинилкетонов 50
2.1.3. Строение перфторалкилдигалогенвинилкетонов. Влияние атомов галогена на конформационное строение2,2-дигалогенвинилкетонов 52
2.2. Синтез и строение алкил-1,2-дихлорвинилкетонов 56
2.2.1. Синтез 1,2-дихлорвинилкетонов 56
2.2.2. Конформационное и электронное строение 1,2-дихлорвиншткетонов 59
2.3. Химические превращения 2,2-дихлор(дибром)- и 1,2-дихлорвинилкетонов 65
2.3.1. 2,4-Динитрофенилгидразоны галогенвинилкетонов 65
2.3.2. Взаимодействие галогенвинилкетонов с моно-, бинуклеофилами и амбидентными реагентами 71
2.3.2.1. Реакции трифторметил-2,2-дихлор(бром)винилкетонов с бинуклеофилами как метод синтеза N,0- и
N,N-гетероциклических соединений 71
2.3.2.2. Реакции перфторалкил-2,2-дихлор(бром)винилкетонов с тиомочевиной и тиоацетамидом как метод получения тиазинтионов 77
2.3.2.3. 2-Ацил-2-хлорвинилсульфиды из 1,2-дихлорвинилкетонов тиомочевины, тиоацетамида nNa2S 78
2.3.2.4. Реакция 1,2-дихлорвинилкетонов с аминами 80
2.3.3. Пиразолы из хлор(бром)винилкетонов и гидразинов 85
2.3.3.1. Новый путь получения и свойства 1-метилпиразолов, 1-метил-З-алкил-, -хлоралкил-, -перфторалкил-, -арил-5-С1(Вг)-пиразолов из хлор(бром)винилкетонов и 1М,Ы-диметилгидразина 86
2.3.3.2. Синтез 4- и 5-галогенпиразолов из галогенвинилкетонов и алкилгидразинов 102
2.3.3.3. 1-(2,4-Динитрофенил)пиразолы и 1-(2,4-динитрофенил)-4(5)-хлорпиразолы из 2,4-динитрофенилгидразонов хлорвинилкетонов и акролеинов 115
2.3.4. Испытания токсичности, антибактериальной и инсектоакарицидной активности хлор(бром)пиразолов 122
3. Методические по дробности 130
3.1. Синтез галогенвинилкетонов 130
3.2. 2,4-Динитрофенилгидразоны галогенвинилкетонов 132
3.3. Реакции дигалогенвинилкетонов с тиомочевинои, тиоацетамидом, офенилендиамином, о-аминофенолом, аминами nNa2S 133
3.4. Пиразолы из 2-хорвинилкетонов, 2,2-дихлор(бром)винилкетонов и 1,1-диметилгидразина 138
3.5. Синтез 1-алкил-4(5)-хлор(бром)пиразолов из дигалогенвинилкетонов и алкилгидразинов 141
3.6. Пиразолы из 2,4-динитрофенилгидразонов галогенвинилкетонов 145
Список используемых источников
