Введение
2. Аннелированные оксазолидин-2-оны: получение, свойства и применение. Родственные структуры . 6
2.1. Оксазолидиноны, аннелированные по связи "d" 7
2.1.1. Оксазолидиноны, конденсированные с 4-членным алициклом 8
2.1.2. Индано[1,2-<і]- и тетрагидронафто[1,2-б(|оксазолидин-2-оны 8
2.1.3. Индано[2,1-й(]- и тетрагидронафто[2,1-2.1.4. Тетрагидронафто[2,3-с/]оксазолидин-2-оны 18
2.2. Оксазолидиноны, аннелированные по связи "с" 18
2.2.1. Оксазолидиноны, конденсированные с пиррольным или пиридиновым циклом 18
2.2.2. Оксазолидиноны, конденсированные с диазольным или диазиновым циклом 24
2.3. Особенности оксазолидинонов с алкиленовой группой в положении 4 25
2.4. М-аминооксазолидин-2-оны и 1,3,4-оксадиазин-2-оны 30
2.4.1. М-аминооксазолидин-2-оны 30
2.4.2. 1,3,4-Оксадиазин-2-оны 37
3. Обсуждение результатов 41
3.1. Исходные ключевые реагенты 41
3.2. Синтез оксазолидин-2-онов 43
3.2.1. Структурные особенности некоторых диастереомерных оксазолидин-2-онов 46
3.3. Превращения с участием ацилиминиевого иона 52
3.3.1. Внутримолекулярное амидоалкилирование 53
3.3.2. Конкурентное амидоалкилирование 57
3.4. Подходы к синтезу нерацемических цис-Р-аминоспиртов 59
3.4.1. Раскрытие оксазолидинонового цикла оксазолотетрагидронафталинов 59
3.4.2. Разделение энантиомеров оксазолотетрагидронафталинов 61
3.5. Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера 62
3.6. Синтез и химические превращения Ы-аминооксазолидин-2-онов 62
3.7. Новые гетероциклизации на основе 3-гидрокси-3-(пиридин-3-ил)бутан-2-она...68
4. Экспериментальная часть 74
4.1. Методики 75
4.2. Таблицы 89
4.2.1. Константы и выходы соединений 89
4.2.2. Спектры ЯМРН 95
4.2.3. Масс-спектры соединений 108
4.2.4. Данные РСА 112
Выводы 114
Список использованной литературы 115
