Введение
ГЛАВА 1. Физико-химические свойства, применение и каталитическая активность поверхностно-активных веществ и каликс[4]резорцинаренов (литературный обзор) 22
1.1. Мицеллобразование и мицеллярный катализ реакции нуклеофильного замещения эфиров кислот тетракоординированного фосфора 22
1.1.1. Мицелл образование, солюбилизация и мицеллярный катализ ...22
1.1.2. Мицеллярный катализ реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с органическими нуклеофилами и металлокомплексами 32
1.2. Свойства и применение производных каликс[4]резорцинаренов 45
1.3. Супрамолекулярные каталитические системы на основе каликсаренов 57
ГЛАВА 2. Реакционная способность аминометилиро ванных фенолов и калике [4]резорцинаренов, а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакциях с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водно-спиртовых средах 67
2.1. Реакционная способность аминометилированных фенолов и их комплексов с медью (II) в реакциях с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водно-этанольных средах 67
2.2. Реакционная способность функционализированных каликс[4]резорцинаренов и их комплексов с лантаном (III) в водно-спиртовой среде 92
ГЛАВА 3. Влияние мицеллярных растворов ПАВ на свойства и реакционную способность аминометилированных фенолов и их комплексов с медью(П) 102
3.1. Влияние ПАВ на кислотно-основное и таутомерное равновесия о- диметиламинометилфенола 102
3.2. Влияние ПАВ на комплексообразование меди (II) с о- диметиламинометил фенолом 107
3.3. Влияние мицеллярных растворов на реакционную способность о- диметиламинометилфенола и его комплексов с медью (II) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора 111
ГЛАВА 4. Агрегация и образование смешанных мицелл амфифильных производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ в водных, водно- диметилформамидных средах и органических растворителях 128
4.1. Агрегация и образование смешанных мицелл амфифильных производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ в водных и водно-диметилформамидных средах 130
4.2. Агрегация амфифильных аминометилированных кал икс [4] резорцинаренов и неионогенного поверхностно-активного вещества Тритон-X-100 в органических растворителях 156
ГЛАВА 5. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе функционализированных фенолов, калике [4]резорцинаренов и ПАВ, а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора 172
5.1. Каталитическая активность мицеллярных систем на основе амфифильных производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их комплексов с медью(П) и лантаном (III) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора в отсутствие и присутствии ПАВ 172
5.2. Реакционная способность амфифильных каликс[4]резорцинаренов и фенолов в обращенной мицеллярной системе бис(2-этил гексил)сульфосукцинат натрия-декан-вода 201
ГЛАВА 6 Экспериментальная часть 210
6.1. Объекты исследования 210
6.1.1. о-Аминометилфенолы (АМФ) 210
6.1.2. Кал икс[4]резоцинарены 215
6.1.3. Эфиры кислот фосфора (субстраты) 227
6.1.4. Поверхностно-активные вещества 227
6.2. Приготовление растворов 227
6.3. Методы исследования 229
6.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов 229
6.3.2. Кондуктометрические измерения 232
6.3.3. Диэлькометрическое титрование 23 2
6.4. Определение размеров агрегатов 233
6.4.1. Измерение размеров мицелл методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля 233
6.4.2 Измерение размеров мицелл методом динамического (квазиупругого) светорассеяния 235
6.5. Изучение межмолекулярных взаимодействий методом 2D спектроскопии ЯМР НКОЕЗУ 238
6.6. Кинетические исследования 240
6.7. Спектральные измерения 243
6.8. Потенциометрические измерения 243
6.9. Исследование комплексообразования 244
6.10. Электрохимические исследования 245
Основные результаты и выводы 252
Список литературы
