Оглавление
1 Введение ............................................................................................................... 7
2 Литературный обзор .......................................................................................... 13
2.1 Алкинилкарбены без функциональных заместителей при карбеновом
центре ................................................................................................................ 13
2.1.1 Генерирование (алк-1-инил)карбенов из диазосоединений ................... 13
2.1.2 Генерирование алкинилкарбенов из гидразонов и их солей .................. 21
2.1.3 Генерирование алкинилкарбенов фотолизом 3H-пиразолов ................ 31
2.1.4 Генерирование алкинилкарбенов термолизом азиридинилиминов ...... 34
2.1.5 Генерирование алкинилкарбенов взаимодействием
пропаргилгалогенидов с основаниями .................................................... 36
2.1.6 Каталитическое генерирование алкинилкарбенов из
алкинилциклогептатриенов ................................................................... 37
2.2 Алкинилкарбены с функциональными заместителями при
карбеновом центре ........................................................................................... 38
2.2.1 Генерирование алкинил(алкоксикарбонил)карбенов из
алкинилдиазоацетатов ........................................................................... 38
2.2.2 Генерирование алкинил(метоксикарбонил)- и
алкинилбромкарбенов фотолизом 3H-пиразолов ................................. 40
2.2.3 Генерирование алкинилгалогенкарбенов взаимодействием 1,1-
дигалогеналк-2-инов с основаниями ....................................................... 42
2.3 Химические превращения (алк-1-инил)галогенциклопропанов ................. 47
2.3.1 Реакции обмена галогена на металл и применение 1-алкинил-1-
литиоциклопропанов ............................................................................... 48
2.3.2 Реакции замещения атома галогена. ..................................................... 52
2.3.3 Реакции алкинилхлорциклопропанов по тройной связи ....................... 54
2.4 Выводы по литературному обзору ................................................................. 56
3 Обсуждение полученных результатов ............................................................ 58
3.1 Генерирование алкинилкарбенов с функциональным заместителем
при карбеновом центре .................................................................................... 58
3.1.1 Генерирование алкинилгалогенкарбенов из 3-замещенных 1,1,1,3-
тетрагалогенпропанов ........................................................................... 58
3.1.1.1 Генерирование алкинилхлоркарбенов из 3-замещенных 3-бром-
1,1,1-трихлор- и 1,1,1,3-тетрахлорпропанов ................................................ 60
3.1.1.2 Генерирование алкинилфторкарбенов из 3-замещенных 1,1,3-
трибром-1-фторпропанов ............................................................................... 67
2
3.1.1.3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 Генерирование алкинилбромкарбенов и винилиденкарбенов из 3 -замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 замещенных 1,1,1,3 -тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро тетрабромпро панов панов панов панов ................................ ...................... 69
3.1.23.1.2 3.1.2 Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк -1-инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с инил)органилтиокарбенов и их реакции с олефинами олефинами олефинами олефинами олефинами олефинами ................................ ................................ ................................ 72
3.1.33.1.3 3.1.3 Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк Генерирование (алк -1-инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с инил)гетероарилкарбенов и их реакции с олефинами олефинами олефинами олефинами олефинами олефинами ................................ ................................ ................................ 78
3.1.43.1.4 3.1.4 Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных Генерирование алкинилкарбенов фотолизом алкинилзамещенных 3H -пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов пиразолов ................................ ................................ ............................ 81
3.1.53.1.5 3.1.5 Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом Изучение структуры и превращений алкинилкарбенов методом низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК низкотемпературной матричной ИК -спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии спектроскопии ........................ 87
3.1.5.1 (4 -Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент -3-ен -1-инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый инил)метилтиокарбен, генерируемый фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 фотолизом 3,3 -диметил диметил диметил диметил диметил диметил -5-(метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) (метилтиоэтинил) -3H-пиразола пиразола пиразола пиразола пиразола пиразола ........................ 88
3.1.5.2 (4 -Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент Метилпент -3-ен -1-инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом инил)хлоркарбен, генерируемый фотолизом 3,3 -диметил диметил диметил диметил диметил диметил -5-(хлорэтинил) (хлорэтинил) (хлорэтинил) (хлорэтинил) (хлорэтинил) (хлорэтинил) (хлорэтинил) -3H-пиразола пиразола пиразола пиразола пиразола пиразола ................................ ................... 97
3.23.2 Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления Реакции отщепления -присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием присоединения с участием алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилгалогенциклопропанов в синтезе функционализированных алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов алкинилциклопропанов и азагетероциклов ................................ ................... 102102102
3.2.13.2.1 3.2.1 Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и Взаимодействие алкинилгалогенциклопропанов со спиртами и фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 фенолом в среде КОН/ДМСО как общий метод получения 1 -алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил -2-алкокси алкокси алкокси алкокси алкокси алкокси алкокси - и 1 и 1 и 1 -алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил -2-феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов феноксициклопропанов .................. 103103103
3.2.23.2.2 3.2.2 Получение 1 Получение 1 Получение 1 Получение 1 Получение 1 Получение 1 Получение 1 -алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил -2-азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием азолилциклопропанов взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО алкинилхлорциклопропанов с азолами в среде КОН/ДМСО ................ 109109109
3.2.33.2.3 3.2.3 Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и Взаимодействие алкинилхлорциклопропанов с тиофенолами и алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами алкантиолами ................................ ................................ ........................... 111
3.2.43.2.4 3.2.4 Синтез 1 Синтез 1 Синтез 1 Синтез 1 Синтез 1 Синтез 1 Синтез 1 -алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил алкинил -2-диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов диалкиламиноциклопропанов взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с диалкиламидами взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с диалкиламидами взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с диалкиламидами взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с диалкиламидами взаимодействием алкинилхлорциклопропанов с диалкиламидами взаимодействие
