Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. История открытия дегидробензола и его аналогов 9
1.2. Методы генерации аринов 13
1.3. Электронное строение и регионаправленность реакций 15
1.4. 1,3- и 1,4-Дегидробензол, или мета- и пара бензины
1.4.1. м-Дегидробензол 18
1.4.2. п-Дегидробензол
1.5. Типы реакций, в которые вступает дегидробензол 23
1.6. Арины в синтезе гетероциклических соединений 24
1.6.1. Перициклические реакции и реакции циклоприсоединения 24
1.6.1.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, или [3+2] циклоприсоединение 24
1.6.1.1.1. Синтез индазолов и индазолонов, имидазолидинов и
1.6.1.1.2. Синтез бензизоксазолов 33
1.6.1.1.3. Синтез бензотриазолов 37
1.6.1.1.4. Синтез других гетероциклов
1.6.1.2. Реакции [4+2]-циклоприсоединения 44
1.6.1.3. Реакции [8+2]-циклоприсоединения
1.6.2. Реакции, катализируемые переходными металлами 56
1.6.3. Многокомпонентные реакции с участием аринов 76
1.6.4. Реакции внедрения
1.6.4.1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения 96
1.6.4.2. Внедрение по а-связи Nu-E
1 1.6.5. Прочие реакции 123
1.6.6. Синтез природных соединений и биологически активных веществ, включающий стадию образования аринового интермедиата 138
1.7. Заключение 154
2. Обсуждение результатов 155
2.1. Взаимодействие аринов изоиндолинами 155
2.1.1 Взаимодействие аринов с 4-гидроксиметилизоиндолинами 155
2.1.2 Взаимодействие дегидробензола с изоиндолинами 163
2.2.Взаимодействие 5,6-дигидротиено[2,3-с]пирролов с дегидробензолом
2.3. Взаимодействие тетрагидроизохинолинов с аринами 171
2.4. Взаимодействие 10-замещённых нафтиридинов с аринами 177
2.4.1. Взаимодействие 10-цианозамещённых нафтиридинов с аринами 177
2.4.2. Взаимодействие 10-карбамоилзамещённых нафтиридинов с аринами 181
2.4.3. Взаимодействие 10-метилзамещённых нафтиридинов с дегидробензолом 185
2.5. Взаимодействие конденсированных пиридопиримидинов с дегидробензолом 186
2.6. Взаимодействие дигидроизохинолинов с дегидробензолом 190
2.7. Взаимодействие 1-ароилзамещённых дигидроизохинолинов с аринами 200
3. Экспериментальная часть 213
Выводы 286
Список используемой литературы
