ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение………………………………………………………………………...………4
Глава 1. Синтез тиазолов, производных цианотиоацетамида (литературный
обзор)…………………………………………………………………………………....9
1.1 Получение цианотиоацетамида – основного билдинг-блока……………….11
1.2 Получение тиазолов с изолированным циклом……………………………...13
1.2.1 Синтез и свойства 2-(4-арил-1,3-тиазол-2-ил)ацетонитрилов…………...13
1.2.2 Синтез и свойства (2Е)-3-арил(гетарил)-2-(4-арил-1,3-тиазол-2-ил)
акрилонитрилов……………………………………………………….…….21
1.2.3 Синтез и свойства (2E,4E)-5-арил-2-(4-арилтиазол-2-ил)пента-2,4
диененитрилов………………………………………………………………29
1.2.4 Синтез
и
свойства
2-циклоалкилиден-2-(4-арилтиазол-2
ил)ацетонитрилов……………………………………………………….…..30
1.2.5 Синтез
и
свойства
3-(ариламино)-2-(4-арилтиазол-2
ил)акрилонитрилов…………………………………………………………32
1.2.6 Синтез и свойства 4-арил-N-арилтиазол-2-карбогидразоноилцианидов..33
1.3 Получение конденсированных тиазолов ……….…………………………....34
1.3.1 Синтез 2,3,6,7-тетрагидро-5Н-тиазоло[3,2-а]пиридин-8-карбонитрилов.34
1.3.2 Синтез 2,3-дигидро-7Н-тиазоло[3,2-а]пиридин-8-карбонитрилов……....38
1.3.3 Синтез 2,3-дигидро-5Н-тиазоло[3,2-а]пиридин-8-карбонитрилов……....43
1.3.4 Синтез солей 8-циано-2,3-дигидротиазоло[3,2-а]пиридин-4-ия…...…….43
1.4 Прочие производные тиазола………………………………………………....47
Глава 2. Обсуждение результатов……………………………………………………49
2.1 Окислительная
димеризация
(2E)-3-арил(гетарил)-2-цианопроп-2
ентиоамидов........................................................................................................49
2.2 Бромирование 2-циано-2-циклопентилиденэтантиоамида………………....54
2.3 Получение диэтил 2,2'-{[(1,2,4-тиадиазол-3,5-диил)бис(2-цианоэтил-2,1
диил)]бис(азандиил)}дибензоата…………………………………………......54
3
2.4 Cинтез и свойства (2E)-3-арил(гетарил)-2-[5-бром-4-арил(гетарил)-1,3
тиазол-2-ил]акрилонитрилов…………………………………………..……...55
2.5 Пероксидное окисление (2E)-2-(5-бром-4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил)-3-(2
хлорфенил)акрилонитрила……………………………………………………59
2.6 Синтез
и
строение
3-(ариламино)-2-(5-бром-4-арил-1,3-тиазол-2
ил)акрилонитрилов ……………………………………………………..……..59
2.7 Бромирование
N-(4-бромфенил)-4-(4-этоксифенил)тиазол-2
карбогидразоноилцианида…………………………………………………….61
2.8 Бромирование
2-[4-(4-метоксифенил)тиазол-2
ил]циклопентилиденацетонитрила………………………………………...…62
2.9 Синтез и региоспецифичное бромирование (2E,4E)-5-арил-2-(4-арилтиазол
2-ил)пента-2,4-диеннитрилов…………………………………………………63
2.10 Окислительная димеризация (тиазол-2-ил)ацетонитрилов, синтез и
строение 2,3-бис(4-арил-1,3-тиазол-2-ил)бут-2-ендинитрилов………....….65
2.11 Исследование биологической активности синтезированных соединений...71
Глава 3. Экспериментальная часть……………………………………………….….76
Заключение…………………………………………………………………………...146
Список сокращений и условных обозначений…………………………….………147
Список литературы…………………………………………………………………..148
Приложение А. Основные корреляции в1H-1H COSY, HSQC, HMBC 1H-13C и 1H
15N 2D ЯМР спектрах соединений……………………………………………….....170
Приложение Б. Результаты прогнозирования протеин-лигандного взаимодействия
для полученных соединений ……………………………………………..…….…..186
