Введение
I. Литературный обзор 8
1. Реакция Хека и ее основные стадии 8
1.1. Активация катализатора 9
1.2. Окислительное присоединение 11
1.3. Присоединение по двойной связи 12
1.4. Восстановительное элиминирование 13
2. Арилгалогениды в реакции Хека 15
2.1. Катализ с участием фосфиновых лигандов 16
2.2. Палладоциклы 17
2.3. Карбеновые комплексы 18
2.4. Безлигандные системы 18
3. Другие арилирующие агенты реакции Хека 19
3.1. Диазониевые соли 20
3.2. Йодониевые соли 21
3.3. Хлорангидриды и ангидриды 22
3.4. Соединения бора в реакции Хека 23
3.5. Соединения свинца в реакции Хека 24
3.6. Соединения олова в реакции Хека 25
4. Арильные производные сурьмы в реакции Хека 26
II. Обсуждение результатов 33
1. Участие соединений типа Ar3SbX2 в каталитической реакции С-арилирования непредельных соединений 33
1.1. Влияние концентрации соединения палладия и метилакрилата на выход и селективность реакции 35
1.2. Влияние природы катализатора 39
1.3. Влияние растворителя 41
1.4. Влияние кислотного остатка 43
1.5. Влияние кислорода 46
1.6. Влияние заместителя в бензольном кольце МОС 52
1.7. Арилирование других непредельных соединений 53
1.8. Доказательство механизма Pd-катализируемой реакции С-арилирования с участием дикарбоксилатов триарилсурьмы 57
2. Участие Ar3Sb в каталитической реакции С-арилирования 67
2.1. Влияние катализатора и пероксида 67
2.2. Влияние кислорода и избытка пероксида 70
2.3. Влияние арильной группы Ar3Sb 72
3. Органические соединения сурьмы типа PiLtSbX в реакции С-фенилирования метилакрилата 75
3.1. Влияние катализатора 76
3.2. Влияние растворителя 77
3.3. Влияние кислотного остатка 79
4. Система Ph^SbX/Z-BuOOH в реакции фенилирования 83
III. Экспериментальная часть 87
1. Синтез и очистка исходных препаратов 87
2. Анализ органических производных сурьмы и продуктов реакции 89
3. Синтез сурьмаорганических соединений 89
4. Реакции МОС сурьмы с непредельными соединениями в присутствии палладия 94
Выводы 101
Литература 103
