Введение
Глава 1. Синтез и биологическая активность фосфонаминокислог и фосфонопептидов 5
1.1. Основные методы синтеза а- аминофосфонатов 5
1.1.1. Синтез а-аминофосфонатов в трехкомпонентной системе (Реакция Кабачника - Филдса) 6
1.1.2. Реакции в двухкомпонентных системах 10
1.1.2.1. Присоединение гидрофосфорильных соединений к иминам (реакция Пудовика) 10
1.1.2.2. Реакции гидроксифосфонатов с аминами 13
1.1.3. Методы C,N и Р-модификации замещенных фосфонатов 14
1.1.3.1. С-модификация замещенных аминофосфонатов 14
1.1.3.2. N-модификация замещенных аминофосфонатов 16
1.1.3.3. Р-модификация замещенных аминофосфонатов 16
1.2. Основные методы синтеза фосфонаминокислот и фосфонопептидов 17
1.2.1. Синтез фосфонаминокислот 18
1.2.1.1. Синтез N-фосфорзамещенных аминокислот 18
1.2.1.2. Синтез С - фосфорзамещенных аминокислот 21
1.2.2. Синтез фосфоноди- и полипептидов 25
1.2.2.1. Синтез фосфонодипептидов 25
1.2.2.2. Синтез фосфонопептидов 37
1.3. Биологическая активность и применение фосфорзамещенных аминокислот и пептидов 49
1.3.1. Ингибирующее действие аминофосфоновых кислот 49
1.3.2. Антибактериальная активность 51
1.3.3. Регуляция роста растений 54
1.3.4. Нейроактивные аминофосфоновые кислоты 55
Глава 2. Синтез а-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот в двух- и трехкомпонентных системах 56
2.1. Взаимодействие 0,0 - диэтилфосфита с альд- и кетиминами в присутствии Cdl2 57
2.2. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdh при микроволновом содействии 61
2.3. Синтез а-аминофосфонатов в трехкомпонентной системе: RC(0)R2 - (Е(0)2Р(0)Н - RNH2 в условиях отсутствия катализатора при микроволновом облучении 64
2.4. Синтез а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов в двух- и трехкомпонентных системах при микроволновом содействии 68
2.5. Синтез эфиров фосфонаминокислот в условиях микроволнового содействия в двух- и трехкомпонентной системах 73
2.6. Изучение биологической активности а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов 86
Глава 3. Экспериментальная часть 93
Выводы 111
Список литературы 112
