Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Получение эпихлоргидрина из нронилена 11
1.2. Глицерин - отход производства биодизеля 19
1.3. Закономерности гидрохлорирования спиртов 23
1.4. Получение эпихлоргидрина из глицерина 26
2. Методики проведения экспериментов и анализа 33
2.1. Установка проведения экспериментов в реакторе периодического действия 33
2.2. Методика проведения экспериментов по выбору катализатора гидрохлорирования глицерина 34
2.3. Методика проведения экспериментов по исследованию реакций этерификации глицерина и а-монохлоргидрина глицерина уксусной кислотой
2.4. Установка и методика проведения экспериментов по гидрохлорированию глицерина в реакторе непрерывного действия... 38
2.5. Установка и методика проведения экспериментов по дегидрохлорированию а,у-дихлоргидрина глицерина
2.6. Методика проведения анализа смеси соляной и уксусной кислот.. 43
2.7. Методика проведения анализа абгазного хлористого водорода... 44
2.8. Методика определения количества щелочи в реакционной массе. 44
2.9. Методика проведения хроматографического анализа 45
2.10. Методика определения скорости реакции графическим дифференцированием 45
3. Экспериментальная часть 47
3.1 Влияние концентрации уксусной кислоты на скорость гидрохлорирования глицерина 48
3.2. Выбор катализатора гидрохлорирования глицерина 48
3.3. Исследование реакций этерификации глицерина и а монохлоргидрина глицерина уксусной кислотой 49
3.3.1. Кинетика реакции этерификации глицерина уксусной кислотой 49
3.3.2. Кинетика реакции этерификации а-монохлоргидрина глицерина уксусной кислотой 52
3.4. Исследование реакций гидрохлорирования глицерина 53
3.4.1. Кинетика некаталитического гидрохлорирования глицерина 53
3.4.2. Кинетика каталитического гидрохлорирования глицерина.. 55
3.5. Дегидрохлорирование а,у-дихлоргидрина глицерина 58
4. Обсуждение результатов 60
4.1. Выбор катализатора гидрохлорирования глицерина 60
4.2. Исследование реакций этерификации глицерина и а монохлоргидрина глицерина уксусной кислотой 62
4.2.1. Кинетика реакции этерификации глицерина уксусной кислотой 62
4.2.2. Кинетика реакции этерификации а-монохлоргидрина глицерина уксусной кислотой 64
4.3. Исследование реакций гидрохлорирования глицерина 66
4.3.1 Физико-химические причины влияния воды на скорость
гидрохлорирования глицерина 66
4.3.2 Кинетика реакций гидрохлорирования глицерина до а- и (3 монохлоргидринов глицерина 70
4.3.3. Кинетика реакций каталитического гидрохлорирования глицерина до моно- и дихлоргидринов глицерина 75
4.3.4. Селективность образования хлоргидринов глицерина 84
4.4. Сравнительная реакционная способность глицерина и его хлоргидринов. Каталитическая роль уксусной кислоты 88
4.5. Дегидрохлорирование а,у-дихлоргидрина глицерина 93
5. Принципиальная технологическая схема синтеза эпихлоргидрина из глицерина 96
5.1. Принципиальная технологическая схема и ее описание 96
5.2. Материальный баланс 105
5.3. Расходные коэффициенты 115
Выводы 116
Список использованных источников
