Введение
1. Обзор литературы 10
1.1 Количественные соотношения "структура — свойство", "структура - хроматографическое удерживание" в высокоэффективной жидкостной хроматографии 10
1.1.1. Дескрипторы, используемые при построении моделей "структура - свойство" 16
1.2 ВЭЖХ производных адамантана 22
1.2.1. Типы межмолекулярных взаимодействий в ВЭЖХ производных адамантана 22
1.2.2. Влияние структуры сорбента и состава подвижной фазы на удерживание в ВЭЖХ 25
1.2.2.1. Удерживание и структура сорбента в ОФ ВЭЖХ 25
1.2.2.2. Зависимость фактора удерживания от состава подвижной фазы в ОФ ВЭЖХ 28
1.2.2.3. Хроматография на полярных химически связанных неподвижных фазах 30
1.2.2.4. Зависимость фактора удерживания от состава подвижной фазы в НФ ВЭЖХ 33
1.2.3. Влияние особенностей строения производных адамантана на их хроматографическое удерживание на полярном адсорбенте 35
1.2.4. Влияние особенностей строения производных адамантана на их хроматографическое удерживание на неполярном
адсорбенте 36
2. Объекты и методы исследования 39
2.1. Объекты исследования 39
2.1.1. Особенности строения функциональных производных адамантана 40
2.1.2. Биологическая активность некоторых производных адамантана 44
2.2. Методы исследования 45
2.2.1. Условия ВЭЖХ-исследования 45
2.2.2. Потенциометрическое определение констант диссоциации адамантанкарбоновых кислот 47
2.3. Методы расчета 49
2.3.1. Квантово-химические расчеты с помощью комплекса программ HyperChem 49
2.3.2. Алгоритм расчета топологических индексов 50
2.3.3. Расчет вероятности проявления биологической активности производных адамантана 53
2.3.4. Математическая обработка результатов 54
3. Обсуждение результатов 55
3.1. Исследование хроматографического поведения производных адамантана в условиях жидкостной хроматографии 55
3.1.1. Обращенно-фазовая ВЭЖХ производных адамантана 55
3.1.1.1. Зависимость удерживания от состава подвижной фазы 55
3.1.1.2. Зависимость удерживания производных адамантана от их строения 62
3.1.2. Нормально-фазовая ВЭЖХ производных адамантана 73
3.1.2.1. Влияние природы и состава подвижной фазы на хроматографическое поведение карбонильных производных адамантана 73
3.1.2.2. Влияние структуры молекул карбонильных производных адамантана на хроматографическое удерживание в условиях НФ ВЭЖХ 80
3.2. Исследование корреляционных зависимостей "структура — свойство" 85
3.2.1. Корреляции "топологический индекс - свойство" 86
3.2.2. Сорбционно-структурные корреляции в жидкостной хроматографии 97
3.2.2.1. Сорбционно-структурные корреляции производных адамантана в НФ ВЭЖХ 98
3.2.2.2. Сорбционно-структурные корреляции производных адамантана в ОФ ВЭЖХ 103
3.3. Потенциометрическое исследование адамантанкарбоновых кислот 107
Выводы 111
Список литературы
