Введение
ГЛАВА 1. Тандемные и мультикомпонентные реакции -ацетиленовых карбонильных соединений с бинуклеофилами 8
1.1. Селективные реакции присоединения нуклеофилов по карбонильной группе ацетиленовых карбонильных соединений 8
1.1.1. Взаимодействие ацетиленовых альдегидов и кетонов с N,N-бинуклеофилами 8
1.1.1.1. 1,2-Присоединение гидразинов 8
1.1.1.2. Реакции с этилендиамином 11
1.1.1.3. Реакции с гетероциклическими аминами
1.1.2. Реакции ацетиленовых альдегидов и кетонов с N,О-бинуклеофилами 13
1.1.3. Реакции с серосодержащими бинуклеофилами 16
1.1.4. Мультикомпонентные реакции ацетиленовых карбонильных соединений с участием карбонильной группы 18
1.1.5. Реакция Бэйлиса-Хилмана 20
1.1.6. Реакция Биджинелли 22
1.2. Селективные реакции ацетиленовых карбонильных соединений по тройной связи 23
1.2.1. Взаимодействие с N,N-бинуклеофилами 23
1.2.2. Реакции с N,О-бинуклеофилами 27
1.2.3. Взаимодействие ацетиленовых кетонов с имидазолонами 29
1.2.4. Взаимодействие с серосодержащими бинуклеофилами 30
1.2.5. Реакция Бэйлиса-Хилмана 33
1.2.6. Тандемные процессы с участием активированной тройной связи 34
1.3. Реакции ацетиленовых карбонильных соединений с участием обоих электрофильных центров 38
1.3.1. Взаимодействие с N,N-бинуклеофилами 38
1.3.1.1. Реакции с гидразинами з
1.3.1.2. Реакции с этилен- и о-фенилендиаминами 41
1.3.2. Ацетиленовые карбонильные соединения
в синтезе производных пиримидина 43
1.3.3. Синтез изоксазолов 45
1.3.4. Взаимодействие с дитиолами 47
1.3.5. Тандемные и мультикомпонентные реакции с участием обоих электрофильных центров ацетиленовых карбонильных соединений
1.3.5.1. Мультикомпонентные и исевдо-мультикомпонентные реакции 48
1.3.5.2. Реакции, катализируемые TV-гетероциклическими карбенами 52
1.3.5.3. Синтез фуранов из а-ацетиленовых альдегидов
и 1,3-дикарбонильных соединений 55
ГЛАВА 2. у-гидроксипропинали - 1,3-биэлектрофилы в реакциях гетероциклизации с n-, о-, с- моно- и бинуклеофилами 59
2.1. Реакция у-гидроксипропиналей с гидроксиламином 59
2.1.1. Синтез оксимов у-гидроксиацетиленовых альдегидов 59
2.1.2. Тандемный синтез изоксазолов из у-гидроксипропиналей
2.2. Взаимодействие триметилсилилпропиналя с гидроксиламином -неожиданный синтез 3-метил-2,5-дигидро-1,2,5-оксадиазола 66
2.3. Реакция у-гидроксипропиналей с гидразином 70
2.4. Реакция у-гидроксипропиналей с TV-метилэтилендиамином -эффективный синтез 1 -метил-2,3-дигидро- Ш-1,4-диазепинов 79
2.5. Взаимодействие у-гидроксипропиналей с ацетилацетоном синтез функционализированных фуранов 83
2.6. Мультикомпонентный синтез кремнийсодержащих полифункциональных пирролов 91
2.7. Спонтанная гидратация карбонильной группы
замещенных пропиналей в водной среде 96
2.8. Синтез гидроксиалкил-1Я-1,2,3-триазолкарбальдегидов 101
2.9. Димеризация у-гидроксипропиналей 106
Выводы 118
Глава 3. Методические подробности 120
3.1. Синтез пропиналей 121
3.2. Синтез оксимов -гидроксипропиналей 124
3.3. Синтез изоксазолов 126
3.4. Синтез 3-метил-2,5-дигидро-1,2,5-оксадиазола 128
3.5. Синтез пиразолов 1 3.6 Синтез 2,3-дигидро-1Н-1,4-диазепинов 133
3.7 Синтез фуранов 134
3.8 Синтез фуранов в среде ацетилацетона 136
3.9 Мультикомпонентный синтез пирролов 138
3.10. Подготовка образца для изучения гидратации ацетиленовых альдегидов 140
3.11 Cинтез 4(5)-гидроксиалкил-1Н-1,2,3-триазол-5(4)-карбальдегидов 140
3.12 Димеризация -гидроксиальдегидов 143
3.13. Синтез 3(2H)-фуранона из 1,3-диоксолана 147
Список литературы
