Введение
1. Карвон как хиральная матрица в синтезе природных соединений 7
1.1. Моноциклические блоки 7
1.2. Сесквитерпеноиды 16
1.2.1. Моноциклические сесквитерпеноиды 16
1.2.2. Бициклические сесквитерпеноиды 17
1.2.3. Трициклические сесквитерпеноиды 28
1.3. Дитерпеноиды 42
1.4. Алкалоиды, стероиды и другие биоактивные соединения 50
2. Обсуждение результатов 63
2.1 Подходы из R-(-)-KapBOHa 63
2.1.1. Практичный синтез (lR,4S,6R)-4-roonponeHmi-l,3,3-триметил-7-оксабицикло[4.1.0]гептан-2-она 63
2.1.2. Блоки из 6-метилкарвона и эпоксикарвона 69
2.1.3. Гидрохлорид карвона в синтезе тиазолсодержащего С -С - блока гем-диметилциклопропанпроизводных эпотилонов 71
2.2. Подходы из (-)-карвеола 76
2.2.1. Синтез и некоторые превращения (-)-карвеола 76
2.2.2. Новые ортогонально функционализированные синтетические блоки из (-)-карвеола 79
2.2.3. Новая NBS-инициируемая скелетная перегруппировка (-)-карвеола 82
3. Экспериментальная часть 88
Выводы 117
