Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор. Получение, свойства винилсульфонов и их использование в синтезе простаноидов 6
1.1. Синтезы винилсульфонов 8
1.1.1. Подход с использованием 1,2-функционализации олефинов и 1,3-диенов 8
1.1.2. Подход с использованием внутримолекулярной циклизации линейных сульфонов 16
1.1.3. «Окислительный» метод 17
1.2. Химические свойства винилсульфонов 20
1.2.1. Циклизация линейных винилсульфонов 21
1.2.2. Реакции Дильса-Альдера 22
1.2.3. Реакции присоединения к -оксигенированным винилсульфонам 23
1.2.4. 8к2-Функционализация -замещенных циклопентенилсульфонов 26
1.2.5. Присоединение модифицированных "мягких" анионов к винилсульфонам 27
1.2.6. Присоединение гетеронуклеофилов 30
1.3. Применение винилсульфоновой стратегии в синтезе простаноидов 32
1.3.1. Полный синтез простагландина Е2 33
1.3.2. Полный синтез (+)-карбациклина 34
1.3.3. Синтез арен-сочлененных аналогов простациклина 36
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 38
2.1. Синтез и реакции 2-хлор-3-фенилтио-4,4-этилен диоксициклопент-2-ен-1-она 40
2.2. Синтез и реакции 2-хлор-З-фенилсульфонил--4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она 44
2.3. Синтез и реакции 2,5-дихлор-З-фенил сульфонил-4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она 52
2.4. Использование хлорциклопентенонов в синтезе карбануклеозидов новой топологии 59
2.5. Биологическая активность синтезированных соединений 63
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 64
3.1. К разделу 2.1. Синтез и реакции 2-хлор-З-фенилтио--4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она 64
3.2. К разделу 2.2. Синтез и реакции 2-хлор-З-фенилсульфонил--4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она 68
3.3. К разделу 2.3. Синтез и реакции 2,5-дихлор-З-фенилсульфонил--4,4-этилендиоксициклопент-2-ен-1 -она 76
3.4. К разделу 2.4. Использование хлорциклопентенонов в синтезе карбануклеозидов новой топологии 86
Выводы 89
Список литературы 91
Приложение 105
