Введение
ГЛАВА 1. Структура, свойства, классификация и методы анализа каннабиноидов
1.1. Общая характеристика и наркотические свойства каннабиноидов 9
1.2. Классификация каннабиноидов 13
1.2.1. Аминоалкилиндолы 15
1.2.2. Прочие каннабиноиды 21
1.3. Синтетические каннабиноиды как объект аналитического контроля 24
1.4. Методы определения каннабиноидов 27
1.4.1. Обзор методов определения наркотических средств 28
1.4.2. Методы определения классических природных каннабиноидов 31
1.4.3. Методы определения синтетических каннабиноидов 36
Выводы 39
Глава 2. Объекты, аппаратура и методы проведения анализа (экспериментальная часть) 41
2.1. Объекты исследования 41
2.2. Растворители, реактивы и материалы, вспомогательное оборудование 52
2.3. Аппаратура, методы и методики проведения анализа 53
2.3.1. Анализ методом ГХ/МС 53
2.3.2. Анализ методом ГХ/МСВР 54
2.3.3. Анализ методами ВЭЖХ/УФ и ВЭЖХ/МСВР 55
2.3.4. Анализ методом ЯМР 57
2.3.5. Анализ методом ИКспектроскопии 57
2.3.6. Определение линейнологарифмических индексов удерживания при газохроматографическом разделении синтетических каннабиноидов 57
ГЛАВА 3. Обсуждение результатов 59
3.1. Выбор методов исследования 59
3.1.1. Выбор экстрагента 62
3.1.2. Подбор условий хроматографического разделения 64
3.2. Соединения группы нафтоилиндола 66
3.2.1. Фрагментация под действием электронной ионизации 68
3.2.2. Фрагментация в результате диссоциации, индуцируемой соударением 70
3.2.3. Спектры ИК и ЯМР 72
3.2.4. Аналитические характеристики 3нафтоилиндолов 73
3.3. Соединения группы бензоилиндола 73
3.3.1. Фрагментация под действием электронной ионизации 75
3.3.2. Фрагментация в результате диссоциации, индуцируемой соударением 76
3.3.3. Спектры ИК и ЯМР 77
3.3.4. Аналитические характеристики 3бензоилиндолов 78
3.4. Соединения группы фенилацетилиндола 78
3.4.1. Спектры электронной ионизации 79
3.4.2. Спектры МС/МС в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 80
3.4.3. Спектры ИК и ЯМР 81
3.4.4. Аналитические характеристики 3фенилацетилиндолов 82
3.5. Циклоалканоилиндолы. Производные 3адамантоилиндола 82
3.5.1. Массспектры электронной ионизации 84
3.5.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 85
3.5.3. Спектры ик и ямр 85
3.5.4. Аналитические характеристики 3адамантоилиндолов 86
3.6. Циклоалканоилиндолы. (2,2,3,3тетраметилциклопропанкарбонил)индолы и их неиндольный структурный аналог 87
3.6.1. Массспектры электронной ионизации 90
3.6.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 92
3.6.3. Спектры ик и ямр 93
3.6.4. Аналитические характеристики (2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбонил)индолов и
Соединения а-836,339 96
3.7. Индол-3-карбоксамиды 96
3.7.1. Масс-спектры электронной ионизации 98
3.7.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 99
3.7.3. Спектры ик и ямр 100
3.7.4. Аналитические характеристики индол-3-карбоксамидов 101
3.8. Индазол-3-карбоксамиды 101
3.8.1. Масс-спектры электронной ионизации 102
3.8.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 104
3.8.3. Спектры ик и ямр 104
3.8.4. Аналитические характеристики индазол-3-карбоксамидов 105
3.9. Индол-3-карбоксилаты 106
3.9.1. Масс-спектры электронной ионизации 107
3.9.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 107
3.9.3. Спектры ик и ямр 107
3.9.4. Аналитические характеристики индол-3-карбоксилатов 109
3.10. Производные 3-нафтоилпиррола 109
3.10.1. Масс-спектры электронной ионизации 110
3.10.2. Спектры мс/мс в условиях диссоциации, индуцируемой соударением 111
3.10.3. Спектры ик и ямр 111
3.10.4. Аналитические характеристики 3-нафтоилпирролов 112
3.11. Алгоритм идентификации синтетических каннабиноидов в объектах неизвестного состава 112
Заключение 118
Список литературы 120
