Введение
Глава 1. Обзор литературы 10
1.1. Синтез 5-ГМФ из возобновляемого сырья. 11
1.1.1. Механизм дегидратации. 11
1.1.2. Методы синтеза. 12
1.2. Реакции 5-ГМФ по гидроксиметильной группе. 13
1.2.1. Замена гидроксильной группы на галоген. 13
1.2.2. Взаимодействие с сульфонилгалогенидами . 14
1.2.3. Алкилирование
1.2.4 Ацилирование 15
1.2.5 Силилирование. 16
1.2.6. Синтез 5-(нитрооксиметил)фурфурола. 17
1.2.7. Образование ацеталей. 17
1.2.8. Синтез карбаматов и карбонатов. 18
1.2.9. Восстановление.
1.2.10. Реакция Фриделя-Крафтса. 19
1.2.11. Реакция Риттера. 19
1.3. Реакции 5-ГМФ по альдегидной группе 20
1.3.1. Реакция с соединениями, содержащими группу NH2. 20
1.3.2. Синтез ацеталей. 21
1.3.3. Восстановительное аминирование 23
1.3.4. Взаимодействие с реактивами Гриньяра 24
1.3.5. Реакции альдольной и альдольно-кротоновой конденсации. 24
1.3.6. Реакция Анри 26
1.3.7. Реакции олефинирования. 27
1.3.8. Реакция Бейлиса-Хилмана. 28
1.3.9. Реакция 5-ГМФ с N-гетероциклическими карбенами. 28
1.3.10. Реакция 5-ГМФ c электронодонорными аренами. 29
1.3.11. Синтез дифторметильного производного 5-ГМФ. 30
1.3.12. Синтез фуранил-замещенных гетероциклов. 30
1.3.13. Декарбонилирование. 31
1.3.14. Синтез нитрилов и амидов. 32
1.3.15. Взаимодействие с диазометаном 33
1.3.16. -Функционализация О-защищенных производных 5-ГМФ. 33
1.4. Реакции 5-ГМФ по фурановому кольцу. 34
1.4.1. Деградация 5-ГМФ в левулиновую кислоту 34
1.4.2. Фотохимическое окисление. 34
1.4.3. Окисление перекисью водорода 35
1.4.4. Восстановительное раскрытие 5-ГМФ 35
1.4.5. Синтез -капролактона 36
1.4.6. Синтез производных циклопентанона 37
1.4.7. Исчерпывающее восстановление. 37
1.4.8. Окисление в малеиновый ангидрид. 38
1.4.9. Синтез замещенных пиридинов.
1.4.10. Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера. 40
1.4.11. Межмолекулярная реакция Дильса-Альдера. Синтез производных фталимида . 41
1.4.12. Синтез производных углеводов из 5-ГМФ. 41
1.5. Синтез биологически активных соединений на основе 5-ГМФ и его
производных. 42
1.5.1. Синтез протоанемонина. 42
1.5.2. Синтез фурано-эпотилона D. 43
1.5.3. Синтез ранитидина. 44
1.5.4. Синтез -аминолевулиновой кислоты. 45
1.5.5. Синтез (–)-фунебрина. 46
1.5.6. Синтез протрина. 46
1.5.7. Синтез аспергиллидов А и В. 47
1.5.8. Синтез фураносодержащих жирных кислот. 49
1.6. Перспективы использования 5-ГМФ в синтезе биологически-активных
соединений. 50
Глава 2. Обсуждение результатов. 51
2.1. Сравнение методов получения 5-гидроксиметилфурфурола. 51
2.2. Изучение старения 5-(гидроксиметил)фурфурола. 52
2.3. Использование 5-ГМФ в модельном синтезе ранитидина. 58
2.4. Использование 5-ГМФ в синтезе ингибитора сборки капсида ВИЧ-1 и его структурных аналогов. 64
2.5. Алкинилирование 5-гидроксиметилфурфурола и его производных 70
2.6. Реакция Глазера-Эглинтона-Хэя этинильных производными 5-ГМФ . 76
2.7. Реакция Соногаширы с этинильными производными 5-ГМФ. 79
2.8. Полимеризация фуранилалкинов. 80
Глава 3. Экспериментальная часть. 83
3.1. Сравнение методов получения 5-ГМФ 85
3.2. Синтез 5-ГМФ и изучение его старения 85
3.3. Синтез ранитидина 87
3.4. Синтез CAP-1 и его аналогов 94
3.5. Синтез производных 5-ГМФ 104
3.6. Алкинилирование 5-ГМФ и его производных . 107
3.7. Сочетание Глазера-Эглинтона-Хэя. 112
3.8. Гетероциклизация диинов в аналоги RITA 114
3.9. Реакция Соногаширы 116
3.10. Полимеризация 2-этинилфуранов (общая методика) 117
Выводы 118
Благодарности 119
Список литературы
