Введение
1. Раскрытие эпоксидного цикла при внутримолекулярном участии кислородсодержащей нуклеофильной группы (обзор литературы) 7
1.1. Внутримолекулярные превращения эпоксикарбонильных соединений 7
1.1.1. Изомеризация сс,Р-эпоксикарбонильных соединений 7
1.1.2. Превращение соединений, в которых эпоксидная и карбонильная группы разделены одним и более атомами углерода 11
1.1.2.1. Образование продуктов С- и О-алкилирования 12
1.1.2.2. Образование диоксабициклических соединений 23
1.2. Реакции циклизаций эпоксиспиртов 29
1.3. Превращения диэпоксидов 35
Заключение 43
2. Изучение превращений диэпоксидов некоторых терпенов в условиях гомогенного и гетерогенного кислотного катализа 45
2.1 Кислотно-катализируемые превращения диэпоксидов лимонена и терпинолена 46
2.1.1 Получение и конформационный анализ диэпоксидов лимонена и терпинолена...47
2.1.2 Превращения диэпоксидов лимонена 49
2.1.2.1. Влияние характеристик твердой суперкислоты - сульфатированной окисициркония - на конечный результат превращений диэпоксидов лимонена 55
2.1.3. Превращения диэпоксидов терпинолена 61
2.2. Кислотно-катализируемые превращения диэпоксидов кариофиллена и изокариофиллена 66
2.2.1. Получение и конформационный анализ диэпксидов кариофиллена и изокариофиллена 69
2.2.2. Превращения диэпоксидов кариофиллена и изокариофиллена на твердых катализаторах 71
2.2.3. Превращения диэпоксидов кариофиллена и изокариофиллена в гомогенных кислотных средах 73
3. Экспериментальная часть 79
4. Выводы 105
5. Список литературы 106
