Введение
Глава 1. Фенил-катионы (литературный обзор) 6
1.1. Методы получения и структура фенил-катионов 6
1.1.2. Ядерно-химический метод 13
Глава 2. Преимущества тритиевой метки (литературный обзор) 19
Глава 3. Исследование ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенил катионов с органическими производными элементов главной подгруппы V-VII групп периодической системы 22
3.1. Органические ониевые соединения (Литературный обзор) 22
3.2. Ядерно-химический синтез фенильных производных элементов V-VIIa групп, меченных тритием 24
3.2.1. Хроматографические методы идентификации и разделения продуктов ион-молекулярных реакций полностью тритированных фенил-катионов с органическими производными элементов V-VIIa групп 27
3.2.2. Результаты ядерно-химического синтеза полностью замещенных фенильных ониевых производных элементов V-VIIa групп 35
3.3. Ядерно-химический синтез неизвестных органических ониевых соединений 46
3.3.1. Получение органических производных четвертичного аммония 46
3.3.2. Фенильные ониевые производные азота, кислорода и фтора 55
3.3.2.1. Хроматографическое поведение тритированных ониевых соединений 55
3.3.2.2. Метод изоморфной сокристаллизации 56
3.3.2.2.1. Определение растворимости борфторидов фенильных ониевых соединений 57
3.3.2.2.2. Изучение эффекта сокристаллизации для ониевых соединений азота, кислорода и фтора 60
3.3.3. Ядерно-химический синтез галогенониевых производных 62
3.3.3.1. Изучение механизмов конкурентах электрофильных
реакций нуклеогенных фенил-катионов с галогенбензолами 63
3.3.3.2. Ониевые соединения поливалентного фтора 68
3.4. Экспериментальная часть 73
3.4.1. Синтез многократно меченного тритием бензола 73
3.4.2. Основная методика ядерно-химического синтеза 75
3.4.3. Получение немеченых субстратов и носителей (свидетелей)
3.4.3.1. Получение субстратов - органических соединений элементов V-VIIa групп 77
3.4.3.2. Получение свидетелей
3.4.3.2.1. Синтез галогендифенилов 79
3.4.3.2.2. Получение органических ониевых производных элементов V-VIIa групп 80
3.4.4. Хроматографические методы разделения 85
3.4.4.1. ТСХ 85
3.4.4.2. Ионообменная хроматография 85
3.4.4.3. ВЭЖХ 86
3.4.5. Приготовление сцинтилляционных растворов 86
Глава 4. Исследование ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенил катионов с шестичленными гетероциклическими производными азота 87
4.1. Производные пиридина 87
4.1.1. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с
пиридином 88
4.1.1.1. Разработка методов хроматографического разделения гетероциклических продуктов ядерно-химического синтеза 90
4.1.1.2. Обсуждение результатов ион-молекулярных реакций фенил-катионов с пиридином 91
4.1.2. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов
с метилпиридинами 94
4.1.2.1. Хроматографические методы идентификации и выделения 97
4.1.2.2. Конкурентные реакции по нуклеофильным центрам пиколинов 100
4.1.3. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с полиметилпиридинами 105
4.1.3.1. Осуществление ядерно-химического синтеза 107
4.1.3.2. Обсуждение результатов ион-молекулярных реакций нуклеогенных фенил-катионов с полиметилзамещенными пиридинами 109
4.1.4. Ион-молекулярные реакции нуклеогенных фенил-катионов с бензопиридинами 111
4.1.4.1. Реакции фенил-катионов с хинолином и хинальдином 111
4.1.4.2. Ион-молекулярные реакции свободных фенил-катионов с метилхинолинами 118
4.1.5. Влияние заместителей в гетероциклическом субстрате на ход ядерно-химического синтеза 124
4.1.6. Реакции нуклеогенных фенил-катионов с изохинолином 129
4.1.7. Ион-молекулярные реакции нуклеогенных фенил-катионов с конденсированными пиридиновыми производными 134
4.1.7.1. Реакции с акридином и фенантридином 134
4.1.7.2. Реакции с бензохинолином 143
4.1.8. Экспериментальная часть 146
4.1.8.1. Синтезы источников нуклеогенных фенил-катионов 146
4.1.8.1.1. Синтез двукратно меченного тритием бензола 146
4.1.8.1.2. Синтез четырехкратно меченого бензола
4.1.8.2. Основная методика ядерно-химического синтеза 149
4.1.8.3. Получение немеченых субстратов и носителей (свидетелей) 151
4.1.8.3.1. Получение субстратов и свидетелей шестичленных
гетероциклических производных азота 151
4.1.8.3.2. Получение N-фенильных производных пиридина 154
Глава 5. Биологические исследования синтезированных соединений 159
5.1. Индикатор на мембранный потенциал 159
5.2. Антибактериальная активность N-арильных пиридиниевых производных 162
5.2.1. Экспериментальная часть 178
Выводы 181
Список литературы
