Введение
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 8
1.1. Биологическая активность пиретринов и синтетических пиретроидов . 8
1.1.1. Пиретрины - природные инсектициды. 8
1.1.2. Пиретроиды 1 -3 поколений. 9
1.1.3. Фторсодержащие и некоторые другие пиретроиды. 12
1.1.4. Циперметрин и его разновидности. 15
1.2. Поиск новых инсектицидов в ряду пиретроидов. 17
1.2.1. Экология пиретроидов. 17
1.2.2. Достоинства и недостатки пиретроидов. 23
ГЛАВА 2. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПИРЕТРОИДОВ 27
2.1. Промышленный синтез пиретроидов. 27
2.2. Сравнительный анализ других методов синтеза. 37
2.3. Применение электрохимических методов. 49
ГЛАВА 3. ПРИНЦИП КОМБИНИРОВАННОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ 52
3.1. Механизм действия пиретроидов и их отличие от других инсектицидов: существующие представления. 52
3.2. Репеллентное действие пиретроидов. 53
3.3. Другие репелленты. 54
3.4. Роль дифенилоксидного фрагмента в молекулах пиретроидов. 57
3.5. Комбинированное воздействие инсектицид-репеллент. 60
3.6. Применение теории. 61
3.7. Включение в структуру пиретроидов других репеллентных фрагментов. 62
3.8. Диалкиламиды как вероятные заменители пиретроидов. 63
3.9. Перспективы и возможные трудности. 67
ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 71
4.1. Компьютерная химия: прогноз биологической активности. 71
4.1.1. Компьютерное моделирование новых инсектоакарицидов. 71
4.2. Синтезы аналогов пиретроидов. 74
4.2.1. Реагенты и растворители. 74
4.2.2. Метил-(2,2-диметилциклопропил)кетон. 77
4.2.3. Диэтиламид циперметриновой кислоты. 79
4.2.4. Пиперидид циперметриновой кислоты. 80
4.2.5. Гексаметиленимид циперметриновой кислоты. 81
4.2.6. Морфолид циперметриновой кислоты. 83
4.3. Тестирование новых аналогов пиретроидов. 84
ГЛАВА 5. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 86
5.1. Результаты компьютерного прогноза биологической активности. 86
5.2. Новые методы и новые реагенты для синтеза пиретроидов. 88
5.3. Принцип «комбинированного воздействия» - новый подход к синтезу эффективных инсектицидов. 89
5.4. Синтез диалкиламидов пиретроидных кислот. 90
5.5. Анализ спектральных данных. 92
5.6. Инсектоакарицидная активность диалкиламидов пиретроидных кислот. 95
Выводы 96
ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА 97
ПРИЛОЖЕНИЯ 108
