Введение
1. Фотохимические свойства ароматических азидов 7
1.1. Применение в науке и технике 7
1.2. Фоторазложение ароматических азидов в реакции нитренов 8
1.2.1. Реакция внедрения в СН-связь 10
1.2.2. Реакции нитренов с ароматическими соединениями 13
1.2.3. Реакция нитренов с кислородом 14
1.2.4. Реакция димеризации 15
1.2.5. Реакция отрыва атома водорода 16
1.3. Длинноволновая светочувствительность азидов 17
1.3.1. Сенсибилизированное разложение азидов 18
1.3.2. Фотодиссоциация азидокрасителей 20
1.3.3. Механизм диссоциации азидогруппы 23
1.3.4. Теоретические исследования фотоактивности ароматических азидов 24
2. Экспериментальная часть 26
2.1. Физико-химические методы анализа, используемые в работе. 26
2.2. Очистка используемых реагентов и растворителей 29
2.3. Синтез ароматических азидов 29
2.3.1. Синтез 4-азидопиридина, 9-азидоакридина и 9-(4-азидофенил)-акридина 29
2.3.2. Синтез азидостирилхинолинов 31
2.3.2.1. Синтез нитростирилхинолинов. Общая методика проведения реакции 31
2.3.2.2. Синтез аминостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции 32
2.3.2.3. Синтез азидостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции 32
2.3.2.4. Синтез Ы-метил-4-(4-азидостирил)хинолиний йодида 34
2.4. Исследование фотохимических свойств ароматических азидов 35
3. Результаты и их обсуждение 37
3.1. Фотохимические свойства 4-азидопиридина 37
3.1.1. Спектры поглощения 37
3.1.2. Реакция фотодиссоциации 39
3.2. Фотохимические свойства 9-азидоакридина 42
3.2.1. Структура 9-азидоакридина 42
3.2.2. Спектры поглощения 45
3.2.3. Реакция фотодиссоциации 46
3.2.4. Продукты фотолиза 49
3.3. Фотохимические свойства 9-(4-азидофенил)акридина 53
3.3.1. Спектры поглощения 54
3.3.2. Фотодиссоциация азидогруппы. Управление фотоактивностью 56
3.3.3. Реакция фотовосстановления акридинового ядра 61
3.4. Размерный и зарядовый эффекты 63
3.5. Фотохимические свойства азидостирилхинолинов 67
3.5.1. Получение азидостирилхинолинов 68
3.5.2. Спектры поглощения 69
3.5.3. Реакция фотодиссоциации азидогруппы 73
3.5.4. Продукты реакции 80
3.6. Фотохимические свойства М-метил-4-(4-азидостирил)хинолиний йодида 90
3.6.1. Спектральные свойства 90
3.6.2. Реакция фотодиссоциации азидогруппы 91
3.6.3. Продукты реакции 95
Выводы 99
