Введение
Глава 1. Галогенирование замещенных 2Н-хромен-2-онов (Литературный обзор) 9
Глава 2. Электрофильные реакции замещенных 2Н хромен-2-онов и родственных оксосоединений (Обсуждение результатов) 28
2.1 К вопросу о синтезе и строении диарилпропанонил-4 гидрокси-2Н-хромен-2-онов и метиленбис(4-гидрокси-2Н-хромен 2-она) 28
2.2 Бромирование диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н-хромен 2-онов и метиленбис(4-гидрокси-2Н-хромен-2-она) 34
2.3 Реакции хлорирования диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н-хромен-2-онов 48
2.4 Реакция Манниха (Краткий литературный обзор) 63
2.5 О характере превращений замещенных 2Н-(пиран)хромен 2-онов в условиях реакции Манниха (Обсуждение результатов) 75
Глава 3. Нуклеофильные реакции 3-замещенных 2Н хромен-2-онов 86
3.1 Превращения замещенных 2Н-хромен-2-онов с моно- и
биазануклеофильными реагентами (Краткий литературный обзор) 86
3.2 3- Замещенные 2Н-хромен-2-оны в реакциях с аци клическими и гетероциклическими аза(тио)нуклеофильными реагентами (Обсуждение результатов) 105
3.2.1 Диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н-хромен-2-оны в реакциях с ациклическими нуклеофильными реагентами 105
3.2.2 3-Ацетил-2Н-хромен-2-он в реакциях с гетеро циклическими аза(тио)нуклеофильными реагентами 122
Глава 4. Изучение токсического эффекта и параметров гемостаза замещенных пропанонилхромен-2-онов(хроман-2,4 дионов) 148
Глава 5. Экспериментальная часть 160
5.1 Основные физико-химические методы, используемые в работе 160
5.2 Синтез исходных соединений 160
5.3 Бромирование диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н-хромен 2-онов. Общая методика 162
5.4.1 7a-Бром-13b-((6,8-диоксо-7,7a,8,13b-тетрагидро-6H-пира но[3,2-c:5,6-c ]дихромен-13b-ил)окси)-7,7a-дигидро-6H-пирано[3,2 c:5,6-c ]ди-хромен-6,8(13bH)-дион 165
5.4.2 13b,13b -Оксоди(7a-бром-7,7a-дигидро-6H-пирано[3,2 c:5,6-c ]дихромен-6,8(13bH)-дион) 165
5.5 Хлорирование диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н-хромен 2-онов. Общая методика 165
5.6.1 4-Гидрокси-3-диметиламинометил-6-метилпиран-2-он
солянокислый 166
5.6.2 4-Гидрокси-3-диметиламинометил-2Н-хромен-2-он соля нокислый 166
5.6.3 3-(2-Диметиламинометил-3-оксо-1,3-дифенилпропил) хроман-2,4-дион солянокислый 167
5.6.4 3-(3-оксо-1,3-дифенил-2-(пиперидин-1-илметил)пропил) хроман-2,4-дион 167
5.7 Взаимодействие диарилпропанонил-4-гидрокси-2Н хромен-2-онов с азотистыми реагентами 167
5.8.1 Гидройодид 3-(2-(5-амино-1H-бензимидазол-2-илтио) ацетил)-2H-хромен-2-она 171
з
5.8.2 Гидройодид 3-(2-(1H-бензимидазол-2-иламино)ацетил) 2H-хромен-2-она 171
5.8.3 Гидройодид 3-(2-(бензтиазол-2-иламино)ацетил)-2H-хромен-2-она 171
5.8.4 3-(2-(5-(Метилтио)-1,3,4-тиадиазол-2-иламино)ацетил)-2H-хромен-2-он 171
5.8.5 Гидройодид 3-(6-аминобензтиазол[3,2-a]имидазол-3-ил) 2H-хромен-2-она 171
5.8.6 3-(Бензимидазо[2,1-b]имидазол-3-ил)-2H-хромен-2-он 172
5.8.7 3-(2-(Метилтио)-7,7a-дигидроимидазо[2,1-b][1,3,4]тиа диазол-5-ил)-2H-хромен-2-он 172
5.8.8 3-(2-(5-Метилтиазол-2-иламино)ацетил)-2H-хромен-2-он 172
5.8.9 1,3-Бис(1-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)этилиден)тиомочевина 172 Выводы 173 Список использованных источников
