Введение
ГЛАВА 1. Катализ органических реакций b-циклодекстрином в водной среде (Литературный обзор) 12
1.1. Гидрирование 17
1.2. Окисление 21
1.3. Реакции гидролиза 24
1.4. Раскрытие гетерокольца 30
1.5. Присоединение нуклеофилов к кратной связи
1.5.1. Присоединение к двойной связи 34
1.5.2. Присоединение к тройной связи .36
1.5.3. Присоединение по карбонильной группе
1.6. Реакции циклоприсоединения 38
1.7. Мультикомпонентные реакции .48
1.8. Аллилирование альдегидов .55
1.9. Реакции замещения
1.10. Снятие защитных функций 57
1.11. Реакции олимеризации 59
1.12. Фотореакции .62
1.13. Другие реакции .65
ГЛАВА 2 . Элемент- и карбозамещенные пропинали: селективность реакций с некоторыми n-нуклеофилами, комплексообразование с b-циклодекстрином в водной среде (Обсуждение результатов)
2.1. Спонтанная гидратация карбонильной группы замещенных пропиналей (RCCCHO, R = Me3Si, Et3Ge, Ph, Me3C, МеAlkylC(OH)) в водной среде 69
2.2. Синтез 1,3-азаенинов 3-триметилсилил-2-пропин-1-аля в органической и водной средах .76 2.2.1. Взаимодействие 3-триметилсилил-2-пропин-1-аля с 4-амино антипирином в воде .76
2.2.2. 1,2-Присоединение эфиров природных DL--аминокислот (Ala, Lys) к 3-триметилсилил-2-пропин-1-алю в бензоле или воде 78
2.3. Каскадный синтез ацетиленового 1,4-дигидропиридина из 3 триметилсилил-2-пропин-1-аля и метилового эфира DL-аланина в водной среде .82
2.4. Изучение особенностей комплексообразования ацетиленовых соединений с b-циклодекстрином в воде 91
2.4.1. Влияние структурных факторов на образование комплексов пропиналей RCCCHO (R=Me3Si, Et3Ge, Ph) с b-циклодекстрином 93
2.4.2. Химические превращения ацетиленовых субстратов, катализируемые b-циклодекстрином в процессе комплексообразования 1 2.4.2.1. Димеризация 4-гидрокси-4-метил-2-пентин-1-аля .108
2.4.2.2. Si-Csp-Десилилирование кремнийацетиленовых амидов 111
2.5. Влияние строения пропиналя и условий реакции на направление реакций с 2-аминопиридином .120
2.5.1. Самосборка 3-[2-пиридиламино(фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридина из 3-фенил-2-пропин-1-аля и 2-аминопиридина 120
2.5.2. Каскадный синтез имидазо-[1,2-a]пиридина из 3-триметилсилил-2 пропин-1-аля и 2-аминопиридина, катализируемый b-циклодекстрином .125
2.5.3. Катализируемая -циклодекстрином перегруппировка b-аминоеналя в b-аминоенон в реакции 3-фенил-2-пропин-1-аля с 2-аминопиридином 128
2.5.4. 1,2-Присоединение 2-аминопиридина к 3-триэтилгермил-2-пропин-1-алю в водной среде 133
Выводы .136
ГЛАВА 3. Методические подробности (экспериментальная часть). 139
Литература
