Введение
1. Литературный обзор 9
1.1 Общие свойства ароматических аминов 9
1.1.1 Первичные ароматические амины 11
1.2 Вторичные ароматические амины и способы их получения 13
1.2.1 Промышленные способы получения вторичных жирноароматических аминов 14
1.2.2 Способ получения чисто ароматических вторичных аминов 18
1.2.2.1 Конденсация ароматических галогенидов с аминами 18
1.2.2.2 Автоконденсация ароматических аминов 20
1.2.2.3 Конденсация ароматических аминов с фенолами 21
1.3 Применение вторичных ароматических аминов в нефтехимии и нефтепереработке 23
1.3.1 Антидетонаторы на основе соединений аминов 23
1.3.2 Области применения дифениламина 29
2. Методика эксперимента 36
2.1 Исходные вещества, реагенты, интермедиаты и продукгы 36
2.1.1 Исходные реагенты 36
2.1.2 Продукты реакции 37
2.1.3 Промежуточные соединения: N-Циклогексиланилин и N-Циклогексилиденанилин 39
2.2 Катализаторы и их физико-химические свойства 40
2.3 Установка для исследования активности катализаторов 42
2.4 Методика проведения каталитических опытов 43
2.5 Методика активации и регенерации катализаторов 45
2.6 Методика исследования состава продуктов и их идентификация 45
2.6.1 Газожидкостной хроматографический анализ 45
2.6.2 Хроматомасс-спектрометрический (ХМС) анализ и ЯМР-спектроскопия 50
3. Алкилирование анилина метанолом 51
3.1 Методика эксперимента и результаты 51
3.1.1 Влияние состава катализатора на синтез N-метиланилина 53
3.1.2 Влияние температуры 57
3.1.3 Влияние воды 59
3.1.4 Влияние соотношения реагентов (анилин/метанол) 60
3.2 Обсуждение механизма реакции алкилирования анилина 60
4. Синтез дифениламина дегидроконденсациеи анилина с циклогексанолом и циклогексаноном 63
4.1 Исходные вещества и катализаторы 63
4.2 Наблюдаемые закономерности синтеза дифениламина 64
4.3 Механизм синтеза дифениламина дегидроконденсацией кислородсодержащих соединений цикл ore ксанона с анилином 75
5. Кинетическая модель синтеза дифениламина конденсацией анилина с циклогексанолом 78
Выводы 94
