Введение
2. Обзор литературы 7
2.1. Синтез моно - и диеноновых производных циклических кетонов 7
2.1.1 Получение моноеноновых производных циклических кетонов 7
2.1.2. Получение диеноновых производных циклических кетонов 9
2.1.2.1. Получение симметричных диснонов 9
2.1.2.2. Получение несимметричных диенонов 14
2.2. Химические свойства 15
2.2.1 Взаимодействие моно- и диеноновых производных циклических кетонов с бинуклеофилами 15
2.2.1.1. Взаимодействие с гидразином 15
2.2.1.2. Взаимодействие с замещенными гидразинами 18
2.2.1.3. Взаимодействие с мочевиной и тиомочевиной 22
2.2.1.4. Взаимодействие с семикарбазидом и тиосемикарбазидом 26
2.2.1.5. Взаимодействие с гуанидином и его алкильными производными 27
2.2.1.6. Взаимодействие с гидроксиламином 30
2.2.1.7. Взаимодействие с цианоацетамидом и цианотиоацетамидом 32
2.2.1.8. Взаимодействие с малононитрилом 34
2.2.1.9. Взаимодействие с диэтиламиномалонатом 35
2.2.1.10. Взаимодействие с другими бинуклеофилами 37
2.2.1.11. Ароматизация конденсированных гетероциклических производных... 42
2.2.2. Реакции сопряженного присоединения по Михаэлю 45
2.2.3. Реакции циклоприсоединения 49
2.2.3.1. 1,3-Биполярное циклоприсоединение 49
2.2.3.2. [3+2]-Циклоприсоединение 53
2.2.3.3. Азиридинирование и циклопропанирование 53
2.2.3.4. [2+2]-Циклоприсоединение. Фотодимсризация моно- и диенонов 55
2.2.3.5. [4+2]-циклоприсоединении 57
2.2.4. Изомеризация моно- и диеноновых производных циклических кетонов.. 57
2.2.4.1. Д-изомеризация 57
2.2.4.2. Изомеризация положения двойной связи 59
2.2.5. Реакции восстановления 61
2.2.6. Реакции окисления 63
2.2.7. Бромирование 66
2.2.8. Другие свойства 69
2.2.8.1. Взаимодействие с реагентом Лауессона 69
2.2.8.2. Реакции арильной компоненты 70
2.2.8.3. Реакция Фриделя-Крафтса 70
2.2.8.4. Взаимодействие с NaaPdCU 71
2.2.8.5. Взаимодействие с пентахлоридом фосфора 71
2.2.8.6. Взаимодействие с ди- и триалкилфосфитами 72
3. Обсуждение результатов 73
3.1. Синтез симметричных диеноновых и моноеноновых производных циклических кетонов 75
3.2. Синтез несимметричных диеноновых производных циклопентанона 79
3.3. Синтез триеноновых производных циклопентанона 84
3.4. Синтез и структурный анализ гексагидроиндазолов и гексагидропиразолопиридинов 87
3.5. Исследование химических свойств гексагидроиндазолов и гексагидропиразолопиридинов 93
3.6. Функционализация одной двойной связи диенонов 95
3.7. Синтез и исследование структур комплексных соединений 98
3.7.1. Получение комплексных соединений с диеноновыми лигандами 98
3.7.2. Получение комплексных соединений с несимметричными диеноновыми и лигандами и производными бицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона 115
3.8. Исследование я-комплексов диенонов с гомокарбопильными комплексами молибдена и продуктов их взаимодействия с диэтиэтилфосфитом 121
4. Экспериментальная часть 125
4.1 Получение исходных веществ 126
4.2 Синтез несимметричных диенонов 136
4.3 Синтез триеноновых производных 141
4.4 Синтез гексагидроиндазолов и гексагидропиразолопиридинов 143
4.5. Получение тетрагидроиндазолов и тетрагидропиразолопиридинов 150
4.6. Получение комплексных соединений с солями металлов 154
4.6.1. Получение комплексов в виде монокристаллов 154
4.6.2. Получение комплексов в виде порошков 155
4.6.1. Получение комплексов в виде монокристаллов 154
4.6.2. Получение комплексов в виде порошков 155
Выводы 161
Список литературы 163
Приложение
