Введение
1. Аналитический обзор 13-31
1.1. Методы синтеза нитрилов-2-фуранкарбоновых кислот 13-17
1.2. Методы синтеза фурилакрилонитрилов 17-20
1.3. Химические свойства фурановых нитрилов 20-28
1.4. Реакция Шмидта — перспективный метод синтеза фурановых нитрилов 28-29
1.4.1. Существующие представления о механизме реакции Шмидта 29-31
2. Обсуждение результатов 32-137
2.1. Реакция 5-замещённых фурфуролов с азотистоводородной кислотой 32-84
2.1.1. Синтез 5-Я-2-фуранов 33-53
2.1.2. Синтез и строение 3-(5-К-фурил-2)акрилонитрилов 53-75
2.1.3. Синтез 1-(фурил-2)-4-цианобутадиена-1,3 75-76
2.1.4. Реакция азотистоводородной кислоты с производными пиррол-2-ал ьдегида 77-84
2.2. Химические свойства 5-Я-2-цианофуранов 84-106
2.2.1. Реакция 5-Я-2-цианофуранов с гидразингидратом 84-85
2.2.2. Синтез 5-К-2-амидразонофуранов 86-87
2.2.3. Синтез фурановых аминотриазолов, дигидротетразинов и тетразинов 87-91
2.2.4. Реакция 5-замещённых-2-цианофуранов с тиогликолевой кислотой. Таутомерная система 4-гидрокситиазол-тиазолин-4- он. Масс-спектрометрия продуктов реакции 92-104
2.2.5. Реакция 1-(4-нитрофенил)-2-циано-пиррола и его 2- и 2,3-бромпроизводных с тиогликолевой кислотой 105-106
2.3. Взаимодействие 5-нитро-2-амидразонофурана с изатином и его производными, химические свойства продуктов реакции 107-114
2.4. Химические свойства 5-нитро-2-амидразонофурана 115-137
2.4.1. Конденсация 5-нитро-2-амидразонофурана с некоторыми альдегидами и 1,4-бензохиноном 116-122
2.4.2. Ацилирование 5-нитро-2-амидразонофурана, N-(нитрофурфурилиден)-5-нитрофуран-2-карбоксамидразона 123-129
2.4.3. Взаимодействие 5-нитро-2-амидразонофурана с пентан-дионом, 3-(5-нитро-2-фурилметилен)-2,4-пентандионом, ацилирование продуктов реакции 130-133
2.4.4. Реакция 5-нитро-2-амидразонофурана с азлактонами 133-137
3. Биологическая активность 138-192
4. Экспериментальная часть 193-194
4.1. Синтез и очистка исходных веществ 193-194
4.2. Методы анализа 194
4.2.1. Спектральные методы 194
4.2.2. Тонкослойная хроматография 194
5. Методы синтеза 195-214
6. Объём и методы, используемые при оценке биологической активности синтезированных соединений 215-221
Выводы 222-223
Список используемой литературы 224-250
Приложения 251
