Введение
ГЛАВА 1 Обзор литературы 8
1.1. Синтез мезоионных соединений 11
1.1.1. Синтез мопоциклических мезоионных соединений 11
1.1.1.1. Мезоионные 1,2,3-оксадиазолы 11
1.1.1.2. Мезоионные 1,3,2-оксатиазолы 15
1.1.1.3. Мезоионные 1,2,3-триазолы 15
1.1.1.4. Мезоионные 1,2,3-тиадиазолы 20
1.1.2. Синтез конденсированных цвиттер-иоппых соединений 22
1.1.2.1. Конденсированные сидноны 22
1.1.2.2. Конденсированные 1,3,2-оксатиазолы 23
1.1.2.3. Конденсированные 1,2,3-триазолы 23
1.1.2.4. Конденсированные 1,2,3-тиадиазолы 26
1.2. Свойства мезоионных соединений 26
1.2.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 27
1.2.2. Гидролиз 32
1.2.3. Фотолиз 34
1.2.4. Прочие реакции 37
1.3. Заключение 44
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 45
2.1. Внутримолекулярная конденсация триазенов 45
2.1.1. Моноциклические мезоионные 1,2,3-триазолы 45
2.1.2. Конденсированные цвиттер-ионные 1,2,3-триазолы 48
2.2. Реакция алкилирования в синтезе мезоионных 1,2,3-триазолов 53
2.2.1. Синтез 1-зачещенных-1,2,3-триазол-5-олатов 53
2.2.2. Синтез З-зачещеиных-1,2,3-триазолий-5-олатов 55
2.3. Исследование взаимодействия 1,2,3-триазолий-5-олатов с эпихлор(бром)гидрином 61
2.3.1. Синтез 3-оксиранилметил-1-арил-1-арткарбамоил-1Н-1,2,3-триазолий-5-олатов. 61
2.3.2. Синтез 3-(2-гидрокси-3-хлоропропил)-1-арилкарбамоил-1-арил-1Н-1,2,3-триазол--І-илиіі-5-олатов 62
2.3.3. Синтез 1,3-ди-(5-арилкарбамоил-3-арил-ЗН-1,2,3-триазолий-4-олат-І-ил)-пропанолов-2 63
2.4. Модификация алкилированных 1,2,3-триазолов 65
2.5. Синтез цвиттер-ионных триазолопиразинов 68
2.5.1. Внутримолекулярная циклизация 3-цианометильных производных 1,2,3-триазолов. 68
2.5.2. Внутримолекулярная конденсация 3-фепацильных производных 1,2,3-триазолов 73
2.6. Синтез триазолооксазепинов 74
2.6.1. Синтез алкокси-триазолов. 74
2.6.2. Синтез триазолооксазепинов 79
2.7. Критерии ароматичности мезоионных гетероциклов 80
2.8. Биологическая активность синтезированных соединений 87
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 89
Общие выводы 128
Список литературы 129
