Введение
1. Строение, синтез, химические свойства и практическая значимость 2-амино-4//-пиранов (Обзор литературы) 7
1.1. Строение 2-амино-4Я-пиранов, физико-химические методы исследования 8
1.2. Методы синтеза 2-амино-4Я-пиранов
1.2.1. Синтез неаннелированных 2-амино-4Я-пиранов 16
1.2.2. Синтез 2-амино-4Я-пиранов, аннелированных с 5-7-членными карбоциклами 32
1.2.3. Синтез бензопиранов (хроменов) 39
1.2.4. Синтез пиранов, аннелированных с гетероциклами 46
1.2.5. Синтез спиросочлененных 2-амино-4Я-пиранов
1.3. Химические свойства 2-амино-4Я-пиранов 61
1.4. Практическая значимость 2-амино-4#-пиранов 70
2. Обсуждение результатов 76
2.1. 2-(Ацетоацетокси)этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты - новый реагент в синтезе неаннелированных 2-амино-4Я-пиранов 76
2.2. Трехкомпонентный синтез 2-амино-4Я-хроменов 78
2.3. Синтез гетероаннелированных 2-амино-4Я-пиранов 80
2.3.1. Синтез 2-амино-5-оксо-4Я,5#-тиохромено[4,3-6]пиранов - новых пиранов, аннелированных с серосодержащими гетероциклами 80
2.3.2. Синтез 6-амино-4-арил-2,4-дигидропирано[2,3-с]пиразол-5-карбонитрилов. Рециклизация и четырехкомпонентный синтез 81
2.3.2.1. Рециклизация этиловых эфиров 2-амино-4-арил-6-метил-3-циано-4Я-пиран-5-карбоновых кислот с гидразингидратом — практический ретросинтетический путь создания мультикомпонентного метода синтеза 6-амино-2,4-дигидропирано[2,3-с]пиразол-5-карбо-нитрилов 81
2.3.2.2. Новая четырехкомпонентная реакция альдегидов, малононитирила, Р-кетоэфиров и гидразингидрата - удобный препаративный метод синтеза 6-амино-4-арил-2,4-дигидро-пирано[2,3-с]пиразол-5-карбонитрилов 82
2.4. Синтез спиросочлененных 2-амино-4Я-пиранов 87
2.4.1. Синтез 2 -амино-1,2-дигидроспиро[(ЗЯ)-индол-3,4 -(4 Я)-пиран]-2-онов 87
2.4.2. Четырехкомпонентный синтез 6-амино-2,4-дигидро-пирано[2,3-с]пиразол-5-карбо-нитрилов, спиро-сочлененных с шестичленными гидрированными гетероциклами 93 2.5. Синтез аннелированных гетероциклов на основе 2-амино-4Я-пиранов. Реакции замещенных пиранов с уксусным ангидридом 94
2.5.1. Кислотно-катализируемые реакции замещенных 2-амино-4Я-пиран-3-карбонитрилов с уксусным ангидридом 97
2.5.2. Кислотно-катализируемые реакции замещенных 2-амино-4#-пиран-3-карбонитрилов, содержащих ОН-, NH- группы, с уксусным ангидридом 99
2.5.3. Реакции этиловых эфиров 2-амино-4//-пиран-3-карбоновых кислот с уксусным ангидридом: синтез 5,7,8,9-тетрагидро-4Я,677-хромено[2,3- /][1,3]оксазин-4-онов 104
2.6. Биологические исследования 2-амино-4//-хроменов 105
3. Экспериментальная часть 107
4. Выводы 157
5. Список литературы 158
