Введение
Глава 1. Обзор литературы 11
1.1. Неприродные аминокислоты 11
1.2. Природные соединения, содержащие гуанидиновую группу 17
1.3. Методы синтеза гуанилинов 24
1.4. Особенности получения и применения полимеров на основе производных гуанидина 30
Глава 2. Объекты исследования 37
2.1. Выбор объектов исследования 37
2.2. N-Амидино-Пролин 38
2.2.1. Синтез защищенных производных N-амидино-пролина 39
2.2.2. Твердофазный синтез пептидов, содержащих TV-амидино-пролин 46
2.3. N-амидино-пироглутаминовая кислота 49
2.3.1. Гуанидилирование эфира пироглутаминовой кислоты..50
2.3.2. Окисление TV-амидино-пролина 52
2.3.3. Модификация глутаминовой кислоты 54
2.4. 2-имино-1-имидазолидин уксусная кислота (циклокреатин) 63
Глава 3. Синтез пептидов, содержащих tv-амидино- аминокислоты 68
3.1. Получение аналогов rgd-пептидов 68
3.2. Синтез аналогов люлиберина 73
3.3. Использование производных n-амидино-пролина при синтезе полимеров 79
Глава 4. Экспериментальная часть 89
4.1. Материалы и методы исследования 89
4.2. Синтез n-амидино-пролина и его производных 91
4.3. Синтез пептидов твердофазным методом 93
4.4. Синтез полирч[а-(к-амидино-пролил)орнитина] 101
4.5. Изучение стабильности rgd-пептидов 105
Заключение 106
Выводы 108
Список литературы 109
Приложения 126
