СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................................. 4
ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ........................................................................................ 9
1.1 Значимость имидов итаконовой кислоты .................................................... 9
1.2 Сопряжённое присоединение мононуклеофилов .................................. 13
1.3 Итаконимиды в реакциях циклоприсоединения ....................................... 18
1.4 Итаконимиды в роли нуколеофилов .......................................................... 29
1.5 Взаимодействие итаконимидов с различными бинуклеофилами ........... 31
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ .................................................................... 34
2.1 Синтез исходных соединений ..................................................................... 34
2.1.1 Синтез N-арилитаконимидов .................................................................. 34
2.1.2 Синтез 3-амино-пропен-2-овых эфиров и 5-R,R'-3-аминоциклогексен
2-онов .................................................................................................................. 36
2.1.3 Синтез 1-R1,3-R,4-R3-1H-пиразол-5-аминов .......................................... 37
2.1.4 Синтез 4-аминохинолин-2(1Н)-она и 4-амино-2H-хромен-2-она .... 39
2.1.5 Синтез 2-(1H-бензо[d]имидазол-2-ил)ацетонитрила. ........................... 39
2.1.6 Синтез алкил-2-(3-оксопиперазин-2-илиден)ацетатов и 3-оксо-3,4
дигидрохиноксалин-2(1H)-илиденметилацетата. .......................................... 40
2.2 N-арилитаконимиды в реакциях с 3-амино-пропен-2-овыми эфирами . 41
2.3 Взаимодействие N-арилитаконимидов и 3-аминоциклогексен-2-онов .. 48
2.4 N-арилитаконимиды в реакциях с аминопиримидинонами .................... 57
2.5 Взаимодействие N-арилитаконимидов с 5-аминопиразолами ................ 66
2.6 Взаимодействие с 4-аминохинолин-2-оном и 4-амино-2H-хромен-2
оном ..................................................................................................................... 82
2.7 Взаимодействие N-арилитаконимидов с алкил-2-(3-оксопиперазин-2
илиден)ацетатами, метил-2-(3-оксоморфолин-2-илиден)ацетатом и 3-оксо
3,4-дигидрохиноксалин-2(1H)-илиденметилацетатом. .................................. 85
2.7.1 Квантово-механические расчеты исходных молекул .......................... 89
3
2.8 Взаимодействие N-арилитаконимидов и 2-(1H-бензо[d]имидазол-2
ил)ацетонитрила ............................................................................................... 102
2.9 Имидокислоты в реакциях с C,N-бинуклеофилами ............................... 109
2.10 Получение гетарилуксусных кислот ...................................................... 110
2.10.1 Этерификация гетарилуксусных кислот ............................................ 116
2. 11 Практическое применение синтезированных соединений ................. 117
2.11.1 Влияние на рост и развитие растений винограда ............................. 118
2.11.2 Влияние на рост сахарной свеклы ...................................................... 124
2.11.3 Исследование антикоррозионной способности полученных
соединений ....................................................................................................... 126
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ .............................................................. 129
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ................................................................................................. 137
СПИСОК ЛИTЕРАTУРЫ ............................................................................... 139
