Введение
1. Синтез и таутомерия З-гетарил-4- гидроксикумаринов и их аналогов 8
1.1. Синтез З-гетарил-4-гидроксикумаринов и их аналогов 8
1.2. Таутомерия производных 4-гидроксикумарина 23
2 Новые реакции гетероциклизации (3,|3-три-карбонильных соединений в ряду производных кумарина 33
2.1. Реакции гетероциклизации З-алканоил-4-гидроксикумаринов 33
2.1.1. а-Пиронокумарины. Новая схема синтеза 33
2.1.2. Гидразоны З-ацетил-4-гидроксикумарина. Изомериза-ционные превращения и реакция гетероциклизации 40
2.2. Реакции гетероциклизации 4-гидрокси-З-циннамоил-кумаринов 45
2.2.1. 4-Гидрокси-З-циннамоилкумарины. Синтез, спектральные свойства и таутомерия 45
2.2.2. Реакции 4-гидрокси-З-циннамоил кумаринов с С- нуклеофилами. 4-Гидрокси-З-пиридилкумарины 53
2.2.3. Реакции 4-гидрокси-З-циниамоилкумаринов с N-нуклеофилами 58
2.2.3.1. 4-Гидрокси-З-пиразолинилкумарины: синтез и сольватохромные превращения 59
2.2.3.2. 4-Гидрокси-З-пиразолилкумарины 68
2.2.3.3. 4-Гидрокси-З-диазепинилкумарины: синтез, спектральные свойства и таутомерия 70
2.2.3.4. Синтез производных дигидрофуро-[2,3-с]кумарин-3-она 73
3. Потенциальные области практического применения новых З-гетарил-4-гидроксикумаринов 76
3.1. Сенсорные флуоресцентные системы 76
3.2. Оценка биологической активности 87
4. Экспериментальная часть 92
4.1. Методики спектральных измерений 92
4.2. Квантово-химические расчеты 93
4.3. Синтез З-гетарил-4-гидроксикумаринов 93
Выводы 118
