Введение
ГЛАВА 1. Синтез, реакционная способность и возможности практического применения n-органиламиносиланов и n-органил-n,n-бис(триметилсилил)аминов 9
1.1 Синтез и реакционная способность силиламинов 9
1.1.1 Общие методы синтеза силиламинов . 9
1.1.2 Общие химические свойства силиламинов 14
1.2 Синтез N-органиламиносиланов . 19
1.2.1 Реакция триметилиодсилана с N,N-диметиламидами карбоновых кислот 20
1.3 Синтез N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов . 23
1.3.1 Синтез бис(триметилсилил)амида натрия 24
1.3.2 Синтез N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов . 25
1.4 Некоторые реакции N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов 29
1.4.1 Реакция N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов с ацилиодидами.. 29
1.4.2 Реакция N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов с триметилиодсиланом . 30
1.5 Характеризация N-органиламиносиланов и N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов . 32
1.6 Перспективы практического использования синтезированных соединений . 41
ГЛАВА 2. Реакция бис(триметилсилил)амидов щелочных металлов с арилгалогенидами 47
2.1 Арины в тонком органическом синтезе . 50
2.1.1 Генерирование аринов 50
2.1.2 Реакционная способность аринов . 54
2.2 Исследование механизма реакции бис(триметилсилил)амидов щелочных металлов с арилгалогенидами 69
2.2.1 Исследование механизма реакции бис(триметилсилил)амидов щелочных металлов с галогенбензолами 71
2.2.2 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с бромтолуолами . 84
2.2.3 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с иодбензолом . 93
2.2.4. Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с 2-броманизолом . 98
2.2.5 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с 2-бромпиридином . 101
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 105
3.1 Реакция триметилиодсилана с N,N-диметиламидами карбоновых кислот 106
3.2 Синтез N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов 107
3.2.1 Синтез бис(триметилсилил)амида натрия . 107
3.2.2 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с органилгалогенидами элементов 14 группы . 108
3.2.3 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с гидрокарбилгалогенидами 109
3.3 Некоторые реакции N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов 110
3.3.1 Реакция N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов с ацилиодидами... 110
3.3.2 Реакция N-органил-N,N-бис(триметилсилил)аминов с триметилиодсиланом 115
3.4 Реакции бис(триметилсилил)амидов щелочных металлов с арилгалогенидами . 116
3.4.1 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с бромбензолом 116
3.4.2 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с бромтолуолами 118
3.4.3 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с иодбензолом . 122
3.4.4 Реакция бис(триметилсилил)амида натрия с о-броманизолом 123
3.4.5 Реакция 2-бромпиридина с бис(триметилсилил)амидом натрия 124
3.5 Изучение реакции бис(триметилсилил)амидов щелочных металлов с арилгалогенидами . 124
Выводы 136
Литература 139
