Введение
ГЛАВА 1. функциональные винилокси-и ацеталь (мет)акрилаты: получение, свойства, применение (Литературный обзор) 8
1.1. Методы синтеза винил- и винилоксиалкил(мет) акрилатов 9
1.1.1. Винилирование акриловой и метакриловой кислот ацетиленом - как метод синтеза винил(мет)акрилатов.. 9
1.1.2. Реакции перевинилирования в синтезе винил(мет)-акрилатов 11
1.1.3. Синтез винилоксиалкил(мет)акрилатов - реакцией этерификации и переэтерификации винилоксиалканолов 13
1.1.4. Синтез гибридных винилокси(мет)акрилатов 18
1.2. Свойства винил(мет)акрилатов 22
1.2.1. Химические свойства винил(мет)акрилатов 22
1.2.1.1. Реакции винил(мет)акрилатов, протекающие с участием винилоксигруппы 22
1.2.1.2. Реакции винил(мет)акрилатов с участием акрилатной функции 24
1.2.1.3. Реакции, протекающие по обеим двойным С=С-связям винил(мет)акрилатов 25
1.2.2. Полимеризация винилоксиалкил(мет)акрилатов и области практического применения полимеров и сополимеров на их основе 26
1.2.2.1. Катионная полимеризация винилоксиалкил(мет) акрилатов з
1.2.2.2. Анионная полимеризация винилоксиалкил(мет)-акрилатов 29
1.2.2.3. Радикальная полимеризация винилоксиалкил(мет)-акрилатов 30
1.3. Ацеталь(мет)акрилаты 32
1.3.1. Синтез ацеталь(мет)акрилатов 32
1.3.1.1. Электрофильное присоединение акриловой и метакриловой кислот к виниловым эфирам 32
1.3.1.2. Синтез (мет)акрилатов, содержащих 1,3 диоксолановый фрагмент в алкоксирадикале 36
1.3.2. Ацеталь(мет)акрилаты в реакциях полимеризации 40
ГЛАВА 2. Новый подход к синтезу функциональных метакрилатов (Обсуждение результатов) 42
2.1. Синтез исходных винил оксиалкилметакрилатов и
моновиниловых эфиров диолов 42
2.1.1. Синтез винилоксиалкилметакрилатов 42
2.1.2. Винилирование спиртов и диолов 43
2.2. Каталитическая активность солей лития в реакциях электрофильного присоединения к алкоксиалкенам 47
2.2.1. Электрофильное присоединение спиртов к виниловым эфирам : 47
2.2.2. Соли лития как катализаторы олигомеризации виниловых и глицидиловых эфиров 49
2.3. Реакции винилоксиалкилметакрилатов с ОН кислотами: синтез ацетальметакрилатов 50
2.3.1. Электрофильное присоединение спиртов 50
2.3.1.1. Синтез ацетальметакрилатов, содержащих уретановую группировку 60
2.3.1.2. Синтез фосфорсодержащих ацетальметакрилатов 61
2.3.2. Электрофильное присоединение полиолов 64
2.3.2.1. Реакции с диолами 64
2.3.2.2. Реакции с глицерином и пентаэритритом 67
2.3.2.3. Попытка синтеза оптически активного пента-ацетальметакрилата на основе глюкозы и 2-винилоксиэтилметакрилата 72
2.4. Электрофильное присоединение карбоновых кислот к 2-винилоксиэтилметакрилату 74
2.5. Взаимодействие винилоксиалкилметакрилатов с алкантиолами 78
2.5.1. Электрофильное присоединение алкантиолов к 2-винилоксиэтилметакрилату 78
2.5.2. Изучение электрофильного присоединения алкантиолов к донорным и акцепторным алкенам 82
2.5.3. Нуклеофильное присоединение алкантиолов к 2-винилоксиэтилметакрилату
2.6. Реакция 2-винилоксиэтилметакрилата с 2-меркаптоэтан-1-олом 87
2.7. Электрофильное присоединение триазолов к винилоксиалкилметакрилатам 92
2.7.1. Некаталитическое присоединение 1,2,4-триазола к винилоксиалкилметакрилатам 94
2.8. Некоторые свойства ацетальметакрилатов 104
2.8.1. Радикальная полимеризация ацетальметакрилатов 104
2.8.2. Бис(ацетальметакрилаты) - как сшивающие агенты 108
ГЛАВА 3. Методические подробности
(Экспериментальная часть) 109
Выводы 124
Литература
