Введение
2 Определения, обозначения и сокращения 5
Введение 6
3 Превращения азин-И-оксидов под действием С-нуклеофилов (литературный обзор) 8
3.1 Реакции цианирования 11
3.1.1 Реакции неактивированных азин--оксидов 11
3.1.2 Реакции О-алкильных солей азин--оксидов 15
3.1.3 Реакции О-ацильных солей азин-И-оксидов 15
3.2 Реакции с реагентами Гриньяра 17
3.2.1 Реакции неактивированных азинов 17
3.2.2 Реакции ацильыых солей азин-М-оксидов, 19
3.3 Реакции с СН-активными соединениями и их карбанионами.. 20
3.3.1 Реакции неактивированных азин-К-оксидов 20
3.3.2 Реакции протонных солей азин-М-оксидов 23
3.3.3 Реакции О-ацильных солей азин-М-оксидов 24
3.4 Реакции с ароматическими С-нуклеофилами 28
3.4.1 Реакции неактивированных азин-М-оксидов 28
3.4.2 Реакции протонных солей азин-М-оксидов 29
3.4.3 Реакции О-ацильных солей азин-М-оксидов 31
4 Реакции SN 2-амино-3-этоксикарбонилпиразин-1-оксидов, птеридин-4(ЗН)-он-8-оксидов и 1,2,4-триазин-4-оксидов с С- и S- нуклеофилами 34
4.1 Реакции SN пиразин-1-оксидов и 1,2,4-триазин-4-оксидов с СН-активными соединениями и их карбанионами 34
4.1.1 Взаимодействие с СН-активными соединениями 34
4.1.2 Реакция цианирования 2-амино-3-этоксикарбонил-5-арил-пиразин-1 -оксидов 42
4.2 Реакции SNH пиразин-1-оксидов, птеридин-4(ЗН)-он-8-оксидов и 1,2,4-триазин-4-оксидов с нейтральными нуклеофилами 44
4.2.1 Взаимодействие пиразин-1-оксидов и птеридин-4(ЗН)-он-8-оксидов с ароматическими С-нуклеофилами 44
4.2.2 Реакции SNH пиразин-1-оксидов и 1,2,4-триазин-4-оксидов с ароматическими S-нуклеофилами (тиофенолами) 51
4.3 Исследования реакций индолов с аминопиразин-1-оксидами и 1,2,4-триазин-4-оксидами методами *Н ЯМР спектрометрии 56
4.3.1 Реакция 1-метилиндола с аминопиразин-1-оксидом 42ж и 1,2,4-триазин-4-оксидом 20е в присутствии трифторуксусной кислоты 57
4.3.2 Реакция индола с аминопиразин-1-оксидом 42ж и 1,2,4-триазин-4-оксидом 20е в присутствии ацетилхлорида 61
5 Исследование люминесценции 66
5.1 Исследование люминесценции индо лил пиразинов 66
5.2 Синтез и исследование люминесцентной способности аналога кипридина этиодюциферамина 72
5.3 Радиационная устойчивость люминофоров на основе пиразинов 73
6 Биологические испытания 78
Выводы 81
7 Экспериментальная часть 83
7.1 Основное оборудование 83
7.2 Измерение люминесценции 83
7.2.1 Установка для измерения фотолюминесценции 83
7.2.2 Установка для исследования катодолюминесценции и рентгенолюминесценции 85
7.2.2.1 Автоматизированная система для измерения радиационно-оптических свойств твёрдых тел (АСНИ РОСТТ) 85
7.2.2.2 Рентгенолюминесцентный канал АСНИ РОСТТ 87
7.3 Описание методов синтеза 88
8 Литература


