Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Превращения азиридинов с непредельным заместителем в пятичленные азотистые гетероциклы 9
1.1.1. Превращения азиридинов с непредельным заместителем у атома азота 9
1.1.1.1. N-Винилазиридины 9
1.1.1.2. N-Ацилазиридины 11
1.1.1.3. N-Карбамоил- и N-тиокарбамоилазиридины 17
1.1.1.4. N-Имидоилазиридины и азиридин-1-илазины 19
1.1.1.5. N-Азоазиридины 22
1.1.2. Превращения азиридинов с непредельным заместителем у атома углерода 22
1.1.2.1. 2-Винилазиридины 22
1.1.2.2. 2-Алкинилазиридины 27
1.1.2.3. 2-Ацилазиридины 29
1.1.2.4. C-замещённые азиридины с C=N связью в боковой цепи 34
1.1.2.5. 2-Азо-N-аминоазиридины 36
1.2. Реакции 2-винилазиридинов, приводящие к шестичленным циклам 37
1.3. Реакции винилазиридинов и азиридинов с двумя непредельными заместителями, приводящие к семичленным циклам 40
2. Обсуждение результатов 46
2.1. Синтез исходных соединений 46
2.2. Синтез ,-непредельных иминов 52
2.3. Окислительное присоединение N-аминофталимида к енинонам 56
2.4. Окислительное присоединение N-аминофталимида к N-арилиминам халконов 59
2.5. Окислительное присоединение N-аминофталимида к ,-непредельным N-арилсульфонилиминам 65
2.6. Синтез 5-(триметилсилилэтинил)оксазолов 69
2.7. Синтез N-арилсульфонилимидазолов 74
3. Экспериментальная часть 80
3.1. Синтез исходных соединений 81
3.2. Общая методика получения енинонов 3a-k 86
3.3. Реакция с хлорангидридом 2l 90
3.4. Синтез непредельных иминов 8a-r,12a-o 91
3.5. Общая методика получения азиридинов 5a-k 106
3.6. Общая методика синтеза пиразолов 31 112
3.7. Методика получения пиразолов 31h,i и имидоилазиридинов 9h,i 112
3.8. Общая методика синтеза азиридинов 13a-o 118
3.9. Общая методика получения оксазолов 34a-k 127
3.10. Термолиз азиридина 5f 130
3.11. Общая методика получения имидазолов 46a-o 131
3.12. Изомеризация имидазола 46n в 46n 137
3.13. Синтез 15N-меченых соединений 137
3.14. Совместный термолиз азиридинов 13i и 13k 140
3.15. Данные РСА соединений 9i, 12l,l, 13f,k,o,m и 46k 140
Выводы 143
Список сокращений и условных обозначений 144
Список литературы 145
Приложение 163
