Введение
Глава 1 Асимметрическое эпоксидирование и дигидроксилирование в синтезе феромонов насекомых ... 8
1.1. Асимметрическое эпоксидирование олефинов 9
1.2. Асимметрическое дигидроксилирование олефинов 38
1.3. Стереоселективное окисление двойной связи производных рицинолевой кислоты 60
Глава 2. Обсуждение результатов 67
2.1. Озонолитическое расщепление производных рицинолевой кислоты 68
2.1.1. Синтез (/?)-(-)-1,3-нонандиола 68
2.1.2. Синтез (ЗІ?)-ацетокси-1-нонанола 70
2.1.3. Синтез (ЗІ?)-бензилокси-1-нонанола 72
2.1.4. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза производных рицинолевой кислоты при действии солянокислого гидроксиламина 73
2.2. Трансформация продуктов озонолиза производных рицинолевой кислоты в условиях реакции Бартона 77
2.3. Гидроборирование-окисление производных рицинолевой кислоты 82
2.4. Синтез рацемического аналога компонента феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L 86
Глава 3. Экспериментальная часть 89
3.1. Озонолитическая фрагментация производных рицинолевой кислоты .93
3.1.1. Синтез (/?)-(-)-1,3-нонандиол а 94
3.1.2. Синтез (ЗЯ)-ацетокси-І-нонанола 95
3.1.3. Синтез 3/?-бензилокси-1-нонанола 96
3.1.4. Превращения перекисных продуктов озонолиза производных рицинолевой кислоты при действии солянокислого гидроксиламина 96
3.2. Трансформация продуктов озонолиза производных рицинолевой кислоты в условиях реакции Бартона 98
3.2.1. Синтез нитритов 98
3.2.2. Фотолиз нитритов 99
3.3. Гидроборирование-окисление (Д)-октадец-(92)-ен-7-ола и (Л)-октадец- (92)-ен-1,12-диола 101
3.4. Синтез рацемического аналога компонента феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L 104
Выводы 106
Литература 108
Приложение 126
