Введение
Глава 1. Литературный обзор. Природные тритерпеноиды: структура, биосинтез и химические модификации 7
1.1. Структурные типы тритерпеноидов 7
1.1.1. Тритерпени, выделенные из морских организмов 9
1.1.2. Растительные тритерпеноиды 12
1.1.3. Био- и геогопаноиды 18
1.2. Биосинтез тритерпеноидов 19
1.3. Биологическая активность тритерпеноидов 24
1.3.1. Противоопухолевая активность тритерпеноидов 24
1.3.2. Антифлогистическая и антибактериальная активность 26
1.3.3. Противовирусные, противоязвенные и другие свойства тритерпеноидов 27
1.4. Химические модификации тритерпеноидов 29
1.4.1. Синтетические трансформации гидрокси - тритерпенов 29
1.4.2. Окислительные трансформации тритерпеноидов 32
1.4.3. Синтез пентациклических тритерпенов и их А-нор производных 37
Глава 2. Обсуждение результатов 42
2.1. Выделение пентациклических тритерпеноидов из растения татарника колючего Onopordwn acanthium L. 42
2.2. Идентификация выделенных тритерпеноидов с помощью ЯМР Н и ,3С высокого разрешения 47
2.3. Рентгеноструктурное исследование тараксастерилацетата 51
2.4. Вероятный маршрут биосинтеза выделенных тритерпеноидов в растении Onopovdum acanthium L. 55
2.5. Синтетические трансформации тараксастерола и его ацетата 58
2.5.1. Синтетические трансформации тараксастерола 58
2.5.2. Синтез и селективные превращения 20-оксопроизводных 30-иортараксаетери л ацетата 61
2.6. Противовоспалительная активность тараксастерола и его ацил- производных 68
Глава 3. Экспериментальная часть 70
3.1. Выделение и идентификация тритерпеноидов из татарника колючего Onopordum acanthium L. 71
3.2. Рентгеиоструктурное и рентгенофазовое исследование кристаллов тараксастерилацетата 74
3.3. Синтетические трансформации тараксастерола 76
3.4. Синтез 20-оксопроизводных 30-нортараксастерилацетата 82
3.5. Окисление 3/?-ацетоки-30-нортараксастан-20-она по Байеру-
Виллигеру системой Se02-H302 и /я-СРВА 87
Выводы 89
Литература 91
Приложение 109
