Введение
ГЛАВА 1. Обзор литературы 13
1.1. Органические полупроводниковые материалы 13
1.2. Мономолекулярные соединения (малые молекулы) с ядром карбазола 15
1.3. Индоло[3,2-b]карбазолы
1.3.1. Подходы к синтезу индоло[3,2-b]карбазола и его производных 19
1.3.1.1. Механизм индолизации по Фишеру 21
1.3.2. Свойства молекул индолокарбазолов 23
1.3.3. Мономолекулярные соединения (малые молекулы) с ядром индоло[3,2-b]карбазола 24
1.4. Полимеры, обладающие способностью к транспорту носителей
заряда 26
1.4.1. Полимеры с активными группами в основной или боковой цепи 26
1.4.2. Проводящие полимеры с -сопряжением в основной цепи 28
1.5. Зарядо-транспортные свойства производных поли(2,7-карбазола) и
поли(индоло[3,2-b]карбазола) 29
1.5.1. Молекулярные пленки на основе замещенных 2,7-карбазолов и
индоло[3,2-b]карбазолов 29
1.5.2. Полимеры на основе 2,7-карбазола и индоло[3,2-b]карбазола 32
1.6. Хинолины 40
1.6.1. Синтез хинолинов и их производных 41
1.6.2. Кислотный катализ реакции Фридлендера 42
1.6.3. Синтез полихинолинов по реакции поликонденсации бифункциональных мономеров 43
1.6.4. Синтез полихинолинов гомоконденсацией мономеров типа АБ 45
1.6.5. Жесткоцепные (сопряженные) полихинолины 46
1.6.6. Полиэфирхинолины 48
1.7. Заключительные замечания и постановка задач диссертации 52
ГЛАВА 2. Экспериментальная часть 53
2.1. Исходные вещества и растворители 53
2.2. Методики синтеза промежуточных соединений и мономеров
2.2.1. Синтез 5,5 -оксибис(3-фенил-2,1-бензизоксазола) 53
2.2.2. Синтез 5,5 -фениламинбис(3-фенил-2,1-бензизоксазола) 54
2.2.3. Синтез ди-орто-аминокетонов 55
2.2.4. Синтез циклогексан-1,4-дион бисфенилгидразона 55
2.2.5. Синтез индоло[3,2-Ь]карбазола 56
2.2.6. Синтез 5,11-диоктилиндоло[3,2-Ь]карбазола 57
2.2.7. Синтез 5,11-дидодецилиндоло[3,2-Ь]карбазола 58
2.2.8. Синтез 2,8-диацетил-5,11-диоктилиндоло[3,2-Ь]карбазола 59
2.2.9. Синтез 2,8-диацетил-5,11-дидодецилиндоло[3,2-Ь]карбазола 2.2.10. Синтез 9-октилкарбазола 60
2.2.11. Синтез 9-додецилкарбазола 61
2.2.12. Синтез 9-октаденилкарбазола 61
2.2.13. Синтез 9-(пара-нитрофенил)карбазола 62
2.2.14. Синтез 9-(пара-нонафторбифенил)карбазола 62
2.2.15. Синтез 3,6-диацетил-9-октилкарбазола 62
2.2.16. Синтез 3,6-диацетил-9-додецилкарбазола 63
2.2.17. Синтез 3,6-диацетил-9-октадецилкарбазола 63
2.2.18. Синтез 3,6-диацетил-9-(пара-нитрофенил)карбазола 64
2.2.19. Синтез 3,6-диацетил-9-(пара-нонафторбифенил)карбазола 64
2.3. Методики синтеза полимеров и сополимеров 65
2.3.1. Синтез поли[2,2 -(5,11-диоктилиндоло[3,2-Ь]карбазол-2,8-ил)-6,6 (окси)бис(4-фенилхинолина)] 65
2.3.2. Синтез поли[2,2 -(5,11-диоктилиндоло[3,2-Ь]карбазол-2,8-диил)-6,6 (фениламин)бис(4-фенилхинолина)] 66
2.3.3. Синтез поли[2,2 -(5,11-дидодецилиндоло[3,2-Ь]карбазол-2,8-диил)-6,6 (окси)-бис(4-фенилхинолина)] 66
2.3.4. Синтез поли[2,2 -(9-октилкарбазол-3,6-диил)-6,6 -(фениламин) бис(4 фенилхинолина)] 67
2.3.5. Синтез поли[2,2 -(9-додецилкарбазол-3,6-ил)-6,6 -(окси)-бис(4 5
фенилхинолина)] 67
2.3.6. Синтез поли[2,2 -(9-додецилкарбазол-3,6-ил)-6,6 -(фениламин) бис(4 фенилхинолина)] 68
2.3.7. Синтез поли[2,2 -(9-октадецилкарбазол-3,6-ил)-6,6 -(окси)-бис(4- 68
фенилхинолина)]
2.3.8. Синтез поли[2,2 -(9-октадецилкарбазол-3,6-ил)-6,6 -(фениламин)-бис(4 фенилхинолина)] 69
2.3.9. Синтез поли[2,2-(9-(пара-нитрофенил)карбазол-3,6-диил)-6,6-(окси) бис(4-фенилхинолина)] 69
2.3.10. Синтез поли[2,2-(9-(пара-нонафторбифенил)карбазол-3,6-диил)-6,6 (окси)-бис(4-фенилхинолина)] 70
2.3.11. Синтез поли([2,2-(9-додецилкарбазол-3,6-диил)-6,6-(окси)-бис (4 фенилхинолин)])-со-([2,2-(5,11-дидодецилиндоло[3,2-b]карбазол-2,8-диил) 6,6-(окси)-бис(4-фенилхинолина)]) 70
2.3.12. Синтез поли([2,2-(9-октилкарбазол-3,6-диил)-6,6-(фениламин)-бис(4 фенилхинолин)])-со-([2,2-(5,11-диоктилиндоло[3,2-b]карбазол-2,8-диил) 6,6-(фениламин)-бис(4-фенилхинолина)]) 71
2.3.13. Синтез поли([2,2-(9-додецилкарбазол-2,8-диил)-6,6-(окси)-бис(4 фенилхинолин)])-со-([2,2-(9-додецилкарбазол-3,6-диил)-6,6-(фениламин) бис(4-фенилхинолина)]) 71
2.4. Получение пленок композиционного материала 72
2.5. Анализ структуры синтезированных соединений 72
2.6. Хроматографический анализ синтезированных мономеров 73
2.7. Характеристики синтезированных соединений 74
2.8. Определение фотофизических свойств 76
2.9. Метод люминесцентной спектрофотометрии 76
2.10. Метод определения дрейфовой подвижности носителей заряда 77
ГЛАВА 3. Результаты и их обсуждение 78
3.1. Синтез мономеров 78
3.1.1. Синтез ди-орто-аминокетонов 79
3.1.1.1. Синтез бисбензизоксазолов 79
3.1.1.2. Восстановление бисбензизоксазолов 82
3.1.2. Синтез диацетильных производных карбазола и индоло[3,2 b]карбазола 84
3.1.2.1. Синтез производных индоло[3,2-b]карбазола 84
3.1.3. Синтез производных карбазола 86
3.2. Синтез полимеров – полифенилхинолинов 87
3.3. Исследования физико-химических свойств полимеров.. 92
3.4. Морфологические особенности пленок синтезированных полифенилхинолинов 95
3.5. Химическая структура полифенилхинолинов и их фотофизические свойства 97
3.5.1. Электронные спектры поглощения полифенилхинолинов 97
3.5.1.1. Ширина запрещенной зоны 100
3.5.2. Фоточувствительность полифенилхинолинов 101
3.5.3. Люминесцентные свойства полифенилхинолинов 103
3.6. Фотофизические свойства сополимеров 105
3.7. Анализ фото- и электрофизических свойств полифенилхинолинов по рядам 107
3.8. Фоточувствительные полимерные композиционные материалы 112
3.8.1. Композиции полифенилхинолинов с 2,1,3 бензотиадиазолом. 113
3.8.2. Композиции растворов полифенилхинолинов 116
3.8.3. Композиционные материалы, содержащие полифенилхинолины в
полимерных матрицах 118
Выводы 123
Список литературы
