Введение
I. Литературный обзор
1.1. [2,3] -сигматропная перегруппировка аллиловых эфиров 4
1.2. Превращения бензилаллиловых и диаллиловых сульфидов в условиях перегруппировки Виттига 14
1.3. Некоторые стереохимические особенности перегруппировки Виттига 18
1.4. Раскрытие кольца пятичленных гетероароматических соединений под действием оснований 22
II. Обсуждение результатов 35
2.1. Синтез исходных соединений 36
2.2. Изучение основного дейтероводородного обмена в 2-гетарилметилалкениловых и алкиловых эфирах и сульфидах 43
2.3. Взаимодействие фурфурилалкиловых эфиров и сульфидов с н-бутиллитием 48
2.4. Реакция 2-аллилоксиметилфурана и 2-аллил-тиометилфурана с основаниями 53
2.5. Взаимодействие.2-аллилоксиметилтиофена и 2-аллилтиометилтиофена с основаниями 61
2.6. Реакция бензофурфурил- и бензотенилалкени-
ловых эфиров и н-бутиллитием 68
2.7. Взаимодействие бензофурфурил- и бензотенил-аллиловых сульфидов с н-бутиллитием 76
2.8. О механизме [2,3]- сигматропной перегруппировки 2-гетарилметилалкениловых эфиров. 80
III. Экспериментальная часть
3.1. Анализ исходных веществ и продуктов реакций 84
3.2. Синтез исходных веществ 85
3.3. Получение используемых в работе основных агентов 91
3.4. Очистка и подготовка растворителей 92
3.5. Изучение основного дейтероводородного обмена в 2-гетарилметилалкениловых и алкиловых эфирах и сульфидах 93
3.6. Взаимодействие 2-гетарилметилалкениловых и алкиловых эфиров и сульфидов с основаниями 95
3.7. Изучение [2,3]-сигматропной перегруппировки методом химически индуцированной динамической поляризации ядер 101
Выводы 109
Литература III
