Введение
Глава 1. Химия 1,4-диазинов и их солей (литературный обзор) 9
1.1. Распространение пиразинов в природе и их использование... 9
1.2. Реакции 1,4-диазинов с электрофилами 12
1.3. Реакции 1,4-диазинов с нуклеофилами 14
1.3.1. Реакции нуклеофильного замещения, протекающие по SN(AE)>W механизму .-. 16
1.3.2. Реакции пиразинов, затрагивающие незамещённые положения гетероцикла 20
1.3.2.1. Реакции пиразинов, протекающие по механизму ANRORC . 20
1.3.2.2. Реакции пиразинов, сопровождающиеся атакой нуклео-фила по незамещенному атому углерода без раскрытия гетероцикла 23
1.3.3. SNR-реакции 1,4-диазинов 28
1.4. Реакции солей Ы-алкил-1,4-диазиния с нуклеофилами 29
1.5. Обобщение 34
Глава 2. Реакции 2,3-дизамещенных пиразинов и их солей смоно- и динуклеофилами (обсуждение результатов) 35
2.1. Получение солей пиразиния алкилированием 2,3-дизамещенных пиразинов 35
2.2. Взаимодействие 2,3-дизамещенных пиразинов и их катионов с нуклеофилами 37
2.2.1 Реакции с N-нуклеофилами 37
2.2.2. Реакции с S-нуклеофилами 49
2.2.3. Реакции с О-нуклеофилами и свойства О-аддуктов 51
2.2.3.1. Взаимодействие с О-нуклеофилами 51
2.2.3.2. Трансформации 5,6-диалкокси-2,3-дициано-1-этил-1,4,5,6-тетрагидропиразинов в реакциях с С-нуклеофилами 57
2.2.3.3. Реакции 5-(1-нитроалкил)-6-алкокси-2,3-дициано-1этил- 1,4,5,6-тетрагидропиразинов с солями N-алкилазиния 62
2.2.4. Реакции с С-нуклеофилами 64
2.2.5. Реакции с динуклеофилами 78
2.3. Исследование биологической активности 82
Глава 3. Экспериментальная часть 83
3.1. N-Алкилирование 2,3-дизамещенных пиразинов 83
3.2. Реакции с N-нуклеофилами 84
3.3. Реакции с S-нуклеофилами. 100
3.4. Реакции с О-нуклеофилами 102
3.5. Реакции 5,6-диалкокси-1,4,5,6-тетрагидропиразинов 108
3.6. Реакции с С-нуклеофилами 115
3.7. Реакции с бифункциональными нуклеофилами 125
Выводы 130
Литература 131
Приложения 144
