Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор. Методы синтеза 1-арилимидазолов сосвободным положением 2 7
1.1. Реакции построения имидазольного кольца из ациклических предшественников 7
1.1.1. Циклизации, приводящие к 1-арилимидазолам со свободным положением 2 7
1.1.1.1. Конденсация изонитрилов, содержащих активную метиленовую группу с реагентами, содержащими кратную C,N связь 7
1.1.1.2. Катализируемое медью циклоприсоединение двух различных изоцианидов 16
1.1.1.3. Восстановительная конденсация 3-ариламино-2-нитроенонов с ортоэфирами 20
1.1.1.4. Конденсация N-замещённых -аминоацетамидов с реагентом Вильсмайера 21
1.1.1.5. Конденсация -аминонитрилов с реагентом Вильсмайера 22
1.1.1.6. Конденсация -аминонитрилов с ариламинами и триэтилортоформиатом 23
1.1.1.7. Конденсация производных метилового эфира 3-бром-2-изоцианоакриловой кислоты с ариламинами 24
1.1.1.8. Взаимодействие 1,3-диаза-1,3-бутадиенов с реагентом Симмонса-Смита 27
1.1.1.9. Конденсация 1,2-диаза-1,3-диенов с первичными аминами и альдегидами 28
1.1.2. Методы синтеза 2-незамещённых 1-арилимидазолов, включающие стадию десульфуризации 2-тиопроизводных 29
1.1.2.1. Конденсации, приводящие к 2-меркаптоимидазолам 29
1.1.2.2. Конденсация N-арилизотиомочевин с 1,2-бисэлектрофилами 30
3 1.1.2.3. Конденсция изотиоцианатов с -аминокарбонильными соединениями 31
1.2. Методы N-арилирования имидазолов 34
1.2.1. Арилирование имидазолов арилгалогенидами 35
1.2.2. Арилирование имидазолов арилбороновыми кислотами и их производными 41
1.2.3. Арилирование имидазолов арилтриметоксисиланами 47
1.2.4. Арилирование имидазолов триацетатами арилсвинца 48
1.2.5. Арилирование имидазолов диарилиодониевыми солями 48
1.2.6. Арилирование имидазолов 2-(триметилсилил)арилтрифлатами в присутствии фторида цезия 48
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 50
2.1. Получение 1-арил-4,5-диметил-1H-имидазолов 52
2.2. Получение 1-арил-4- и 1-арил-5-ацил-1H-имидазолов 65
2.3. Получение производных 1-арил-5-метил-1H-имидазол-4-карбоновых кислот 78
2.4. Получение 1,4- и 1,5-диарил-1H-имидазолов 84
2.5. Получение 1,5-диарилимидазолов, являющихся гетероциклическими аналогами комбретастатина А-4 93
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 96
Выводы 121
Литература 122
Приложения 140
