Введение
1. Обзор литературы 7
1.1. Ионные жидкости как перспективные растворители для конверсии биомассы 7
1.1.1. Общие сведения об ионных жидкостях 7
1.1.2. Краткий обзор областей применения ионных жидкостей 10
1.1.3. Общие сведения о процессе конверсии гексоз в 5-гидроксиметилфурфурол 14
1.1.4. Растворение углеводов в ионной жидкости 19
1.2. Конверсия углеводов в ионной жидкости 22
1.2.1. Гетерогенный катализ 23
1.2.2. Кислотно-каталитическая конверсия углеводов в 5-ГМФ 27
1.2.3. Конверсия углеводов с использованием катализаторов на основе соединений металлов 36
1.2.4. Каталитическая конверсия углеводов при микроволновом нагреве 44
1.3. Методы изучения реакций в ионной жидкости 47
2. Обсуждение результатов 54
2.1. ЯМР-спектроскопия высокого разрешения для систем на основе ионной жидкости 54
2.2. Определение аномерного состава углеводов в среде ионной жидкости 57
2.3. ЯМР-мониторинг конверсии углеводов в 5-ГМФ 62
2.4. Изучение механизма конверсии углеводов в 5-ГМФ в присутствии В(ОН)3 и В203 68
2.5. Сравнение эффективности известных каталитических систем конверсии моносахаридов 74 2.6. Селективность процесса. Изучение процесса дегидратации целевого продукта и структуры олигомеров 76
2.7. Эффект микроволнового нагрева в реакции конверсии углеводов в 5-ГМФ 77
2.8. Методы выделения и очистки 5-ГМФ 78
2.9. Масс-спектрометрическое исследование каталитической конверсии углеводов в 5-ГМФ 80
3. Экспериментальная часть 85
3.1. Общие сведения 85
3.2. Постановка ЯМР-эксперимента 85
3.3. Регистрация масс-спектров высокого разрешения 86
3.4. Конверсия углеводов в 5-гидроксиметилфурфурол, катализируемая соединениями бора 87
3.5. Получение углеводно-боратного комплекса 87
3.6. Конверсия углеводов в 5-гидроксиметилфурфурол, катализируемая Amberlyst-15, СгС13-6Н20 и H2S04 88
3.7. Каталитическая реакция в условиях микроволнового нагрева 88
3.8. Получение и выделение олигомеров при дегидратации 5-ГМФ 89
3.9. Химические сдвиги ядер Ни С для углеводов, 5-ГМФ,
углеводно-боратного комплекса и ионной жидкости 90
Выводы 100
Благодарность 101
Список литературы
