Введение
1. Литературный обзор 8
1.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 8
1.2. Реакции тиокарбонилов с 1,3-диполями 11
1.2.1. Реакции ациклических тиокетонов с 1,3-диполями 11
1.2.2. Реакции циклических тиокарбонильных соединений с 1,3-диполями 15
1.3. Реакции тиоамидов с 1,3-диполями 28
1.3.1. Реакции ациклических тиоамидов с 1,3-диполями 28
1.3.2. Реакции тиомочевин и дитиокарбаматов с 1,3-диполями 32
1.3.3. Реакции циклических тиоамидов с 1,3-диполями 35
1.4. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по C=N связи 47
1.4.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по ациклической C=N связи 47
1.4.2. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по эндоциклической C=N связи 50
1.4.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по экзоциклической C=N связи 58
2. Обсуждение результатов 62
2.1. Взаимодействие 1,3-тиазол-2-тионов с С,М-дизамещенными нитрилиминами 64
2.2. Взаимодействие бензоаннелированных пятичленных тионов с С,>1-дизамещенными нитрилиминами 69
2.2.1. Взаимодействие 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина с С,Ы-дизамещенными нитрилиминами 70
2.2.2. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксо-2-тиофталида с С,1Ч-дизамещенными нитрилиминами 75
2.2.3. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксофталида с С^-дизамещенными нитрилиминами 79
2.3. Взаимодействие 4-замещенных 1-тиоксо-2-фенил-1,2-дигидрофталазинов с CN-дизамещенными нитрилиминами 82
2.4. Взаимодействие С,М-дизамещенными нитрилиминов с соединениями, содержащими экзоциклическую связь C=N 88
2.4.1. Взаимодействие 1-фенилимино-2,3,3-трифенил-изоиндолина с С,1М-дизамещенными нитрилиминами 88
2.4.2. Взаимодействие 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тио- фталида с С,К-дизамещенными нитрилиминами 93
2.5. Вероятная схема образования ациклических продуктов 95
3. Экспериментальная часть 101
3.1. Синтез и характеристика исходных соединений 101
3.1.1. Синтез 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина 101
3.1.2. Синтез 1-фенилимино-2,3,3-трифенилизоиндолина 102
3.1.3. Синтез 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тиофталида 102
3.2. Взаимодействие гетероциклических соединений, содержащих экзоциклические C=S и C=N связи с С,1Ч-дизамещенными нитрилиминами 103
3.2.1. Взаимодействие 1,3-тиазол-2-тионов с С-метил(ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)-Ы-арилнитрилиминами 103
3.2.2. Взаимодействие 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина с С-арил(ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)-N-арилнитрилиминами 114
3.2.3. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксо-2-тиофталида с С-ацетил(метоксикарбонил, этоксикарбонил)-N-o-нитрофенилнитрилиминами 121
3.2.3.1. Перегруппировка 3,3,3,5-тетразамещенных бензо[с]тиофен-1-спиро-2-(2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазолов) 124
3.2.4. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксофталида с С-арил(ацетил, бензоил, этоксикарбонил)- N-арилнитрилиминами 124
3.2.4.1. Перегруппировка 3,3,3,5-тетразамещенных бензо[с]фуран-1-спиро-2-(2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазолов) 125
3.2.5. Взаимодействие 4-замещенных 1 -тиоксо-2-фенил-1,2-дигидрофталазинов с С-арил(бензоил, ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)- N-арилнитрилиминами 128
3.2.5.1. Перегруппировка 3-(2-нитрофенил)-4-этил-5- этоксикарбонил-1,2-дигидро-фтал азин-1 -спиро-2 - (2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазола) 134
3.2.6. Взаимодействие 1-фенилимино-2,3,3-трифенил- изоиндолина с С-метил(ацетил, этоксикарбонил, арил)-]М-арилнитрилиминами 135
3.2.6.1. Перегруппировка 5-ацетил- 2,3,3,4 -тетрафенил-2 -(2-нитрофенил)изоиндолин- 1-спиро-3-(2,3-дигидро-4Я-1,2,4-триазола) 141
3.2.7. Взаимодействие 1-фенилимино-3,3-дифенил-2- тиофталида с С-арил(ацетил, бензоил, этоксикарбонил)- N-арилнитрилиминами 141
Выводы 142
Список используемой литературы 144
Приложение 169
