Введение
ГЛАВА 1. Реакции соединений, содержащих связь селен-галоген, с алкинами и аренами (Литературный обзор) 10
1.1 Реакции электрофильного присоединения галогенидов селена к алкинам 10
1.1.1. Электрофильное присоединение моногалогенидов селена к алкинам 10
1.1.2. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к производным ацетилена 11
1.1.2.1. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к диэтинилсиланам и —германам 11
1.1.2.2. Электрофильное присоединение дихлорида селена к гидроксиалкинам 14
1.1.3. Электрофильные реакции тетрагалогенидов селена с алкинами 14
1.1.4. Электрофильное присоединение органилселененилгалогенидов к ацетиленам 21
1.2 Реакции электрофильного ароматического замещения галогенидами селена 26
1.2.1 Реакции электрофильного ароматического замещения тетрагалогенидами селена 26
1.2.2 Реакции электрофильного ароматического замещения оксихлоридом селена 27
1.2.3 Реакции электрофильного ароматического замещения с использованием двуокиси селена 28
1.3. Заключение по литературному обзору 29
ГЛАВА 2. Реакции дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами 32
2 2.1. Реакция присоединения дигалогенидов селена к алкинам 32
2.1.1. Стереоселективное присоединение дигалогенидов селена к ацетилену 33
2.1.1.1. Синтез ,-бис(2-хлорвинил)селенида 33
2.1.1.2. Синтез ,-бис(2-бромвинил)селенида 37
2.1.2. Реакции присоединения дигалогенидов селена к гексину-1 39
2.1.3. Взаимодействие дигалогенидов селена с гексином-3 42
2.2. Электрофильное ароматическое замещение дигалогенидами селена 43
2.2.1. Электрофильное ароматическое замещение дихлоридом селена в метоксибензоле 44
2.2.2. Электрофильное ароматическое замещение в этоксибензоле дихлоридом селена 46
2.2.3. Взаимодействие дихлорида селена с бензолом 48
2.2.4. Взаимодействие дихлорида селена с толуолом 49
2.2.5. Реакция замещения дихлоридом селена в 2,6-диметилфеноле 53
2.3. Электрофильное присоединение к тройной связи с последующим ароматическим замещением дигалогенидами селена 54
2.3.1. Взаимодействие дигалогенидов селена с фенилацетиленом 55
2.3.2. Взаимодействие дигалогенидов селена с бромфенилацетиленом 59
2.3.3. Взаимодействие дигалогенидов селена с дифенилацетиленом 61
2.4. Взаимодействие дигалогенидов селена с ацетоном и ацетофеноном 62
-л - j 2.5. Реакция дихлорида селена с ,-бис(2-хлорвинил)селенидом 65
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 66
3.1. Реакция присоединения дигалогенидов селена к алкинам... 66
3.1.1. Реакция дигалогенидов селена с ацетиленом 66
3.1.2. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к гексину-1 68
3.1.3. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов селена к гексину-3 70
3.2. Электрофилыюе ароматическое замещение дигалогенидами селена в аренах 71
3.2.1. Реакция дихлорида селена с метоксибензолом 71
3.2.2. Реакция замещения в этоксибензоле дихлоридом селена 72
3.2.3. Реакция дихлорида селена с бензолом 72
3.2.4. Реакция дихлорида селена с толуолом 73
3.2.5. Реакция электрофильного замещения дихлоридом селена в 2,6-диметилфеноле 74
3.3. Реакции дигалогенидов селена с фенилацетиленом и его производными 75
3.3.1. Реакции дигалогенидов селена с фенилацетиленом 75
3.3.2. Реакции дигалогенидов селена с бромфенил ацетиленом... 76
3.3.3. Реакции дигалогенидов селена с дифенилацетиленом
3.4. Взаимодействие дихлорида селена с ацетоном и ацетофеноном 78
3.5. Взаимодействие дихлорида селена с Д -бис(2-хлорвинил)селенидом 79
Выводы 81
Список литературы
