Введение
1. Реакционная способность азиноурацилов по отношению к нуклеофилам (литературный обзор)
1.1. Превращения урацильного кольца
1.1.1. Реакции раскрытия цикла и рециклизации
1.1.1.1. Щелочной гидролиз
а. Простые урацилы
б. Диазиноурацилы 13
в. Триазин оурацилы 15
1.1.1.2. Реакции с аммиаком и аминами 19
1.1.1.3. Реакции с гидразинами 21
1.1.2. Присоединение нуклеофила по межъядерной связи 23
1.2. Нуклеофильное замещение в азиновом ядре 25
1.2.1. SNipso-Реакции 25
1.2.1.1. Замещение галогена 25
1.2.1.2. Замещение S-содержащих групп " 30
1.2.1.3. Замещение кислородсодержащих групп 32
1.2.2. SNH-Реакции 33
1.2.2.1. Перегруппировка Катады и ее модификация 33
1.2.2.2. Радикальное нуклеофильное замещение 38
1.3. Трансформации азинового кольца 40
1.3.1. Реакции раскрытия цикла 40
1.3.2. Реакции сужения азинового цикла 42
1.3.3. Реакции циклоприсоединения 44
2. SNH - Реакции и другие превращения триазиноурацилов 48
2.1. Окислительное аминирование изофервенулина 48
2.2. Триазиноурацилы как азадиены 53
2.3. Взаимодействие N-оксидов фервенулина с аминами и карбанионами СН-кислот 70
3. SNH - Реакции пиримидо- и пиразиноурацилов (лумазинов) 76
3.1. Окислительное аминирование 1,3-Диметилпиримидо[4,5-с1]пиримидин- 2,4(1Н,ЗН)-дионаи 1,3-диметиллумазина 76
3.2. Взаимодействие К(5)-оксида 1,3-диметиллумазинаи 1,3-диметил-6-хлорлумазина с аминами 84
3.3. Взаимодействие Ы(5)-оксида 1,3-диметиллумазинаи 1,3-диметил-6-хлорлумазина с С-нуклеофилами 91
3.4. Синтез и SNH - гетероциклизации 6-(алкинил-1)-1,3-диметиллумазинов 100
4. SNH - Реакции пиридазиноурацилов
4.1. Окислительное аминирование 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона
4.2. Взаимодействие 6,8-диметшширимидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона с ациклическими диалкиламинами в присутствии окислителя 129
4.3. Окислительное аминирование Ы^-оксида 6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-диона 143
4.4. Взаимодействие 3-алкиламино-6,8-диметилпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионов с алкиламинами и кетиминами 154
4.4.1. Реакции с алкиламинами: аннелирование имидазолинового и имидазольного ядер 154
4.4.2. Реакции с кетиминами: аннелирование пиррольного ядра 162
4.4.3. Реакции с алкиламинами: синтез гетероаналогов дибензо[а,о]пицена 163
4.5. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионов с алкиламинами 169
4.6. Взаимодействие 6,8-диметил-3-хлорпиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионов с С-нуклеофилами 176
4.7. Синтез и SNH - гетероциклизации 3-(алкинил-1)-6,8-диметил-пиримидо[4,5-с]пиридазин-5,7(6Н,8Н)-дионов 1 3
4.8. Взаимодействие циннолина, циннолин-Ы-оксидов и их хлорпроизводных с алкиламинами 1"3
5. Экспериментальная часть 203
5.1. Физико-химические измерения 203
5.2. Синтезы на основе триазиноурацилов 205
5.3. Синтезы на основе пиримидоурацилов и лумазина 215
5.4. Синтезы на основе пиридазиноурацилов 225
Выводы 251
Список литературы
