Введение
1. Серосодержащие производные на основе 2,6-диалкилфенолов и их антиоксидантная активность 9
1.1. Механизм ингибирующего действия фенольных антиоксидантов. Явление синергизма
1.2. Тиоалкилфенолы как полифункциональные антиоксидант 16
1.3. 2,6-Диметилфенол: области применения и серосодержащие производные на его основе 22
1.3.1. Применение 2,6-диметилфенола 22
1.3.2. Серосодержащие производные гидроксибензильного типа 28
1.3.3. Диметилфенолы с серосодержащими функциональными группами в и-заместителе (небензильного типа) 32
1.4. Заключение 39
2. Синтез серосодержащих производных на основе 3-(4-гидрокси(метокси)арил)-1-галогенпропанов и 2,6-диметилфенола 40
2.1. Синтез сульфидов на основе 3-(4-гидрокси(метокси)арил)-1-галогенпропанов 41
2.2. Алкилирование 2,6-диметилфенола диолами 45
2.3. Получение аллилпроизводных на основе 2,6-диметилфенола 50
2.4. Получение со-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)-1-галогеналканов 53
2.5. Получение серосодержащих производных 55
2.5.1. Синтез серосодержащих соединений на основе со-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)-1-галогеналканов 55
2.5.2. Синтез производных на основе 4-аллил-2,6-диметилфенола 58
2.5.3. Синтез сульфона и сульфоксида на основе додецил-[3-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)пропил]сульфида
2.5. Заключение 62
3. Исследование противоокислительной активности синтезированных соединений 63
3.1. Измерение параметров антирадикальной активности 64
3.2. Исследование суммарной антиоксидантной активности синтезированных соединений 71
3.2.1. Исследование антиоксидантной активности сульфидов на основе 3-(4-(гидрокси(метокси)арил)-1-галогенпропанов 72
3.2.2. Исследование антиоксидантной активности серосодержащих производных на основе 2,6-диметилфенола 76
3.4. Заключение 89
4. Экспериментальная часть 92
4.1. Материалы и оборудование 92
4.2. Методы анализа и исследования 92
4.3. Синтез сульфидов на основе 3-(4-гидрокси(метокси)арил)-1-галогенпропанов 94
4.4. Синтез полупродуктов: аллилпроизводных 2,6-диметилфенола, со-(3,5 диметил-4-гидроксифенил)алканолов и галогенпроизводных на их основе
4.4.1. Получение со-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)алканолов 98
4.4.2. Синтез (о-(3,5-диметил-4-гидроксифенил)-1-галогеналканов 100
4.4.3. Синтез аллилпроизводных 103
4.5. Получение серосодержащих соединений 104
4.5.1. Получение солей изотиурония 104
4.5.2 .Получение алкил- [со-(3,5 -диметил-4-гидроксифенил)алкил] сул ьфидов 106
4.5.3. Синтез несимметричных сульфидов на основе 4-аллил-2,6-диметилфенола 113
4.5.4. Синтез тиолов и дисульфида 115
4.5.5. Получение сульфоксида и сульфона 117
4.6. Исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений 119
Выводы 124
