Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор
Синтез хинолинов с использованием металлокомплексных катализаторов 9
1.1. Синтез хинолинов по Фридлендеру 12
1.1.1. Кислотный катализ реакции Фридлендера 12
1.1.2. Кислоты Льюиса как катализаторы реакции Фридлендера 15
1.1.3. Основной катализ реакции Фридлендера 18
1.1.4. Модификации реакции Фридлендера 19
1.2. Синтез хинолина и его производных реакцией Скраупа и Дебнера-Миллера 22
1.2.1. Кислотный катализ 22
1.2.2. Синтез хинолинов циклоконденсацией анилинов с ненасыщенными спиртами и эфирами 29
1.2.3. Синтез хинолинов из анилина и его производных и 1,3-диолов 30
1.2.4. Синтез хинолинов взаимодействием анилинов с олефинами, ацетиленами под действием металлокомплексных катализаторов 32
1.2.5. Синтез хинолинов реакцией анилинов с аминами под действием рутений- и платинасодержащих катализаторов 36
1.2.6. Металлокомплексный катализ в синтезе хинолинов циклоконденсацией анилина и его производных с альдегидами 41
1.3. Мультикомпонентный синтез хинолинов реакцией анилинов с альдегидами и алкинами под действием металлокомплексных катализаторов 44
1.3.1. Мультикомпонентный синтез хинолинов взаимодействием анилинов с ароматическими альдегидами и алкинами 44
1.3.2. Мультикомпонентный синтез хинолинов взаимодействием анилинов со смесью алифатических и ароматических
альдегидов и кетонов 50
Заключение 52
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез замещенных хинолинов из анилина и его производных со спиртами в присутствии металлокомплексных катализаторов 53
2.1.1. Синтез замещенных хинолинов в присутствии V-, W-, Mo-содержащих катализаторов 53
2.1.2. Синтез замещенных хинолинов в присутствии Ni-содержащих катализаторов 55
2.1.3. Синтез замещенных хинолинов в присутствии Fe-содержащих катализаторов 60
2.1.4. Алкилирование анилина метанолом под действием катализаторов Ni(OAc)22H2O, FeCl36H2O в среде CCl4 68
2.2. Синтез хинолинов и циклических аминов ряда пирролидина и пиперидина гетероциклизацией анилинов с диолами под действием Fe-содержащих катализаторов 76
2.2.1. Новый метод получения замещенных хинолинов по реакции анилинов c 1,2-диолами под действием железосодержащих катализаторов 76
2.2.2. Синтез хинолинов реакцией анилинов c 1,3-диолами под действием железосодержащих катализаторов 87
2.2.3. Синтез N-арилзамещенных пирролидинов и пиперидинов 93
2.3. Синтез N-бензилиденбензиламина из бензиламина под действием FeCl3.6H2O в CCl4 99
2.4. Синтез 2-фенилхинолина и его производных реакцией анилина с бензиламином и спиртами под действием FeCl3.6H2O в среде CCl4 107
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 110
3.1. Общая методика получения N-алкиланилинов, 2- и 2,3-замещенных хинолинов реакцией анилина со спиртами и CCl4 в присутствии Ni-содержащих катализаторов 113
3.2. Методика получения замещенных хинолинов конденсацией анилина со спиртами и CCl4 в присутствии Fe-содержащих катализаторов 113
3.3. Общая методика получения N-метиланилина, N,N-диметиланилина и 4,4-тетраметилдиаминодифенилметана 132
3.4. Общая методика получения замещенных хинолинов из анилина и 1,2-, 1,3-диолов в присутствии Fe-содержащих катализаторов в среде CCl4 133
3.5. Общая методика получения N-арилзамещенных пирролидинов и пиперидинов 146
3.6. Общая методика получения N-бензилиденбензиламина и его производных 154
3.7. Общая методика получения 2-фенил-3-алкилхинолинов 156
Выводы 158
Список литературы 159
