ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ .............................................................................................................. 7
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
ПРОИЗВОДНЫХ 5,6,7,8-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНОВ
(Обзор литературы). .............................................................................................. 13
1.1 Синтез 2-арил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-
карбоновых кислот и продуктов их реакции с замещенными гидразинами 13
1.2 Окислительный стресс. Мишени антиоксидантов. ...................................... 20
1.3 Гетероциклы как потенциальные антиоксиданты. ...................................... 27
1.4 Методы исследования антиоксидантной активности .................................. 29
1.5 Производные 5,6,7,8-тетрагидрохинолинов как антигипоксанты ............. 32
1.6 Тригетероциклы как потенциальные цитостатики ..................................... 35
1.7 Влияние гетероциклических соединений на работу центральной нервной
системы. Методы изучения ноотропной активности ........................................ 38
ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ, МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. 40
2.1 Объекты и материалы исследования ............................................................. 40
2.2 Методы исследования. .................................................................................... 45
2.2.1 Метод исследования острой токсичности ................................................. 45
2.2.2 Метод исследования антирадикальной активности ................................. 46
2.2.3 Метод исследования антиоксидатной активности с применением тест-
системы E.coli штамм «Эколюм» ........................................................................ 48
2.2.4 Метод исследования антигипоксической активности .............................. 49
2.2.5 Метод исследования противомикробной активности .............................. 50
2.2.6 Метод исследования цитотоксической активности. ................................. 52
2.2.7 Метод исследования ноотропной активности ........................................... 54
2.2.8 Метод исследования антиноцицептивной активности. ............................ 55
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ 2-АРИЛ-5-ОКСО-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИН- 4-
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И 2,5-ДИАРИЛ-/ 5-АРИЛ-2-ГЕТАРИЛ-3,7,8,9-
ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[4,3,2-de]ЦИННОЛИН-3-ОНОВ. ФИЗИКО-
3
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ .......................................................... 57
3.1 Синтез исходных соединений ........................................................................ 57
3.2 Синтез 2-арил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и
их 7,7-диметил производных ............................................................................... 61
3.3 Синтез 5-арил-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-
de]циннолин-3-онов .............................................................................................. 67
3.4 Синтез 5-арил-2,8,8-триметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-
de]циннолин-3-онов .............................................................................................. 69
3.5 Синтез 5-арил-2-бензил-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-
de]циннолин-3-онов .............................................................................................. 72
3.6 Синтез 5-арил-8,8-диметил-2-(2-фенилэтил)-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-
пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов. ..................................................................... 76
3.7 Синтез 2,5-диарил-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-
de]циннолин-3-онов .............................................................................................. 79
3.8 Синтез 5-арил-8,8-диметил-2-(пиридин-2-ил)-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-
пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов. ..................................................................... 83
ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. .................... 87
4.1 Методики синтеза исходных соединений ..................................................... 87
4.2 Методики синтеза 2-арил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-
карбоновых кислот и 2,5-диарил-/ 5-арил-2-гетарил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-
пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов. ..................................................................... 91
ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ БИОЛОГИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. ........... 103
5.1 Острая токсичность ....................................................................................... 103
5.2 Антиоксидантная активность ....................................................................... 108
5.3 Антигипоксическая активность ...................................................................116
5.4 Противомикробная активность .................................................................... 124
5.5 Цитотоксическая активность ....................................................................... 127
5.6 Ноотропная активность ................................................................................ 131
4
5.7 Антиноцицептивная активность .................................................................. 134
ЗАКЛЮЧЕНИЕ .................................................................................................. 136
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ................................................................................... 138
ПРИЛОЖЕНИЕ ................................................................................................... 162
