Введение
1. Литературный обзор. 7
1.1. История развития химии макрогетероциклов 7
1.2. Порфиразины 8
1.2.1. Методы синтеза порфиразинов 9
1.2.2. Периферическая модификация порфиразинов 11
1.2.3. Аминопорфиразины 13
1.2.4. Периферические модификации аминопорфиразинов 16
1.3. Секо-порфиразины 20
1.4. Спектроскопия порфиразинов 23
1.4.1. Электронные спектры поглощения 23
1.4.2. ИК-спектры 28
1.4.3. Спектры ЯМР. 30
1.5. Аннулены 32
2. Экспериментальная часть 42
2.1. Подготовка растворителей и реагентов 42
2.2. Синтезы нитрилов 43
2.3. Синтезы порфиразинов и их производных 44
2.4. Методики исследования полученных соединений 48
2.4.1. Спектроскопические измерения 48
2.4.2. Квантово-химические расчеты 49
2.4.3. Методика исследования кислотно-основных свойств порфиразинов 49
2.4.4. Методика кинетических исследований: 49
2.4.5. Исследование влияния природы растворителя на ход реакции восстановительного деселенирования 51
2.4.6. Исследование взаимодействия с несернистым восстановителями 51
3. Обсуждение результатов 53
3.1. Синтез и спектральные свойства гексакис(4-трет-бутилфенил)-1,2,5-селенадиазоло-[3,4-b]-порфиразинов (8,9) 53
3.2. Изучение реакции восстановления 58
3.2.1. Взаимодействие с несернистыми восстановителями 58
3.2.2. Кинетические исследования реакции восстановительного деселенирования под действием сероводорода . 60
3.2.3. Роль пиридина в реакции восстановительного деселенирования 65
3.3. Пиразинипорфиразин 66
3.4. Аннуленопорфиразины 72
Выводы 88
Список литературы 90
